Lupulon

Strukturformel
Struktur von Humulon
Allgemeines
NameLupulon
Andere Namen
  • β-Lupulinsäure
  • 3,5-Dihydroxy-2,6,6-tris(3-methylbut-2-enyl)-4-(3-methyl-1-oxobutyl)cyclohexa-2,4-dien-1-on
SummenformelC26H38O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer468-28-0
EG-Nummer207-405-3
ECHA-InfoCard100.006.734
PubChem68051
ChemSpider13433819
WikidataQ27107249
Eigenschaften
Molare Masse414,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

91 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol, Ethanol, Petrolether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301
P: 264​‐​301+310​‐​330 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lupulon (auch β-Lupulinsäure oder β-Hopfenbittersäure) ist ein Bitterstoff und namensgebender Vertreter der Lupulone (auch β-Säuren genannt), welche zusammen mit den Humulonen (auch α-Säuren genannt, Derivate des Humulon) Hauptbestandteile der Hopfenbitterstoffe sind.[3]

Vorkommen

Hopfen (Humulus lupulus)

Das Harz des reifen Hopfens (Humulus lupulus) enthält Lupulon.[3]

Eigenschaften

Lupulon selbst schmeckt nicht bitter[1] und ist – aufgrund der beim Bierbrauprozesses herrschenden pH-Werte[3] – schlecht löslich und geht somit ungenutzt im Hopfentreber oder dem Trub verloren. Die erwünschte Bitterkeit von Bier wird größtenteils von α-Säuren verursacht, welche eine Seitenkette weniger enthalten und somit polarer und wasserlöslicher sind.[4]

Bei längerer Lagerung werden die ungesättigten Seitenketten der Lupulone durch Luftsauerstoff zu den β-Weichharzen (Hulupone) autooxidiert, die löslich in Würze und Bier sind und deren Bitterkeit erhöhen.[5] Da diese Bitterkeit weniger einheitlich ist als die durch α-Säuren verursachte, werden in der Regel frische Hopfen bevorzugt.[5][4]

Lupulon und seine Derivate besitzen eine antibiotische Wirkung gegenüber (vorwiegend grampositiven) Bakterien und einigen Pilzen.[3]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Lupolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
  2. a b Safety Data Sheet: Lupolone. (PDF) Cayman Chemicals, 14. September 2019, abgerufen am 25. Januar 2021 (englisch).
  3. a b c d Lupulon im Lexikon der Ernähung, Spektrum.de, abgerufen am 9. Februar 2021.
  4. a b Denis De Keukeleire: Fundamentals of beer and hop chemistry. In: Química Nova. Band 23, Nr. 1, Februar 2000, ISSN 0100-4042, S. 108–112, doi:10.1590/S0100-40422000000100019.
  5. a b Leen C. Verhagen: Beer Flavor. In: Comprehensive Natural Products II. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-045382-8, S. 967–997, doi:10.1016/b978-008045382-8.00087-3.

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Chemical structure of lupulone
Hop bloemen vrouwelijke plant Humulus lupulus female.jpg
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(nl: Hop bloemen vrouwelijke plant) Humulus lupulus female plant;