Phenylthiocarbamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylthiocarbamid
Andere Namen	PTC Phenylthioharnstoff N-Phenylthioharnstoff N-Phenylthiocarbamid
Summenformel	C7H8N2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-85-5 EG-Nummer 203-151-2 ECHA-InfoCard 100.002.865 PubChem 676454 DrugBank DB03694 Wikidata Q411216
Eigenschaften
Molare Masse	152,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	145–150 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (2,47 g·l−1 bei 25 °C)[3] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​317 P: 280​‐​301+310+330​‐​302+352 [3]
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylthiocarbamid (PTC) ist eine chemische Verbindung und ein Bitterstoff. Strukturell ist Phenylthiocarbamid eine von Thioharnstoff abgeleitete Verbindung.

Eigenschaften

Phenylthiocarbamid kann von 70 % der Europäer bis zu 1000-mal besser wahrgenommen werden als von den restlichen 30 %. Dafür verantwortlich ist das individuelle Expressionsmuster von Varianten eines Genes für einen bestimmten Bittergeschmacksrezeptor. So wird vom Großteil der Menschen PTC bei einer Konzentration von 0,1 mM bis 10 mM (das entspricht 15 ppm bis 1500 ppm) als äußerst „widerlich“ empfunden. Der Rest kann bei dieser Konzentration PTC noch nicht schmecken. Die Erbanlage für das Schmecken von PTC wird dominant vererbt.^[4]

Verwendung

Phenylthiocarbamid wird benutzt für die Synthese von Vulkanisationsbeschleunigern, Farbstoffen, Rattengiften und anderen organischen Verbindungen. Es wird weiterhin bei Untersuchungen zum menschlichen Genom eingesetzt. Phenylthiocarbamid ist ein selektiver Agonist für den Bitterrezeptor T2R38.^[5]

Sicherheitshinweise

Phenylthiocarbamid ist ein hochgiftiges Nervengift.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Phenylthioharnstoff. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt N-Phenylthiourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 1-Phenyl-2-thioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ William S. Klug, Michael R. Cummings, Charlotte A. Spencer: Genetik S. 79.
5. ↑ B. Bufe, P. A. Breslin, C. Kuhn, D. R. Reed, C. D. Tharp, J. P. Slack, U. K. Kim, D. Drayna, W. Meyerhof: The molecular basis of individual differences in phenylthiocarbamide and propylthiouracil bitterness perception. In: Current biology : CB. Band 15, Nummer 4, Februar 2005, S. 322–327, doi:10.1016/j.cub.2005.01.047, PMID 15723792, PMC 1400547 (freier Volltext).