Cubebol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cubebol
Andere Namen	(−)-Cubebol Cubebe-Campher (−)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo[4.4.0.01,5]decan-4-ol FEMA 4497[1]
Summenformel	C15H26O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23445-02-5 PubChem 11276107 ChemSpider 9451107 Wikidata Q726875
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61 bis 62 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cubebol ist ein Sesquiterpen und Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba).

Vorkommen

Kubebenpfeffer

Gewinnung und Synthese

So wurde dieser schon vor den 1950er-Jahren aus dem Cubebenöl destilliert. Cubebol kann aus Cubebenöl gewonnen werden. Alternativ kann es synthetisch hergestellt werden.^[5][6] So gelang A. Yohshikoshi die erste Totalsynthese von Cubebol.^[5]

Verwendung

Das ätherische Öl mit dem Hauptbestandteil Cubebol lässt sich aufgrund des bitteren Geschmacks nur für wenige Anwendungsbereiche benutzen. Wohingegen das aufgereinigte Cubebol eine Kühlreiz-Wirkung besitzt, die bis zu 30 Minuten lang wirksam ist und ca. 2 Minuten nach dem Verzehr einsetzt. Dadurch, dass es in die GRAS-Liste mit aufgenommen worden ist und einen geringen Geruch bzw. Geschmack besitzt, kann es in zahlreichen Bereichen angewendet werden. Einige mögliche Anwendungsbeispiele wären Erfrischungsgetränke, Zahnhygiene oder Süßwaren.^[7][8] Die Patentrechte für die Nutzung als Aromastoff in Europa und den USA, liegen seit 2000 bzw. 2001 bei der Firmenich.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu FEMA 4497 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
2. ↑ Eintrag Cubebol bei The Good Scents Company, abgerufen am 7. November 2017.
3. ↑ George Gerald Henderson, John Monteath Robertson: CCCLXXIII.—The chemistry of cadinene. Part II. Compounds related to cadinene. In: J. Chem. Soc. 129, 1926, S. 2811–2816, doi:10.1039/JR9262902811.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ ^{a b} Hodgson, D. M.; Salik, S.; Fox, D. J.: Stereocontrolled Syntheses of (−)-Cubebol and (−)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of α-Lithiated Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry., Band 75, Nr. 7, 2010, S. 2157–2168.
6. ↑ E. Guenther: The Constituents of essentials Oils., D.Van Nostrand Company Inc., Band 2, 1949, S. 287ff.
7. ↑ ^{a b} Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco Maria Ines Wuensche Laurent Deladoey Patrice.‌
8. ↑ J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 20.