Quassin

Strukturformel
Struktur von Quassin
Allgemeines
NameQuassin
Andere Namen
  • (+)-Quassin
  • 2,12-Dimethoxypicrasa-2,12.dien-1,11,16-trion
  • Nigakilacton D
SummenformelC22H28O6
Kurzbeschreibung

Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer76-78-8[2]
EG-Nummer200-985-9
ECHA-InfoCard100.000.897
PubChem65571
ChemSpider59014
WikidataQ2079986
Eigenschaften
Molare Masse388,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

221–222 °C (Kristalle)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quassin ist ein Naturstoff, der zur Gruppe der Quassinoide gehört. Er kann aus Bitterholzgewächsen gewonnen werden und wird in der Lebensmittelindustrie als Bitterstoff verwendet.

Eigenschaften

Das Quassin besteht aus einem C20-Picrasan-Gerüst. Dieses entsteht aus dem Triterpen-Grundgerüst nach dem Verlust von zehn Kohlenstoffatomen. Es schmeckt auch bei einer Verdünnung von 1:60000 noch bitter.[1]

Vorkommen

Quassia amara

Die Quassinoide und somit auch das Quassin selbst kommen in Bitterholzgewächsen vor. Dazu zählen die Gattungen Quassia amara und Picrasma excelsa.[2][4]

Wirkung

Auf Insekten wirkt dieser sehr bitter schmeckende Naturstoff fraßhemmend. Zusätzlich wirkt es parenteral verabreicht toxisch. Es führt die Senkung der Herzfrequenz, Muskelzittern und Lähmungserscheinungen herbei.[1]

Verwendung

Im Lebensmittelbereich wird Quassin als Bitterstoff eingesetzt. Beim Pflanzenschutz wird Quassi-Extrakt, welches auch Quassin enthält, als Kontakt- und Fraßgift zur Bekämpfung von beispielsweise Blattläusen und Sägewespen eingesetzt.[5]

Rechtliche Situation

Quassin wurde durch den Anhang III Teil A der europäischen Aromaverordnung (Verordnung (EG) Nr. 1334/2008) vom 16. Dezember 2008 erstmals mit aufgenommen. Der Aromastoff zählt somit zu den Stoffen, die Lebensmitteln nicht als solche zugesetzt werden dürfen. In Anhang III Teil B werden die Höchstmengenbeschränkungen des natürlich vorkommenden Stoffes festgehalten. Es besteht eine Höchstmengenbeschränkung von 0,5 Milligramm Quassin pro Kilogramm des alkoholfreien Getränks. Bei alkoholischen Getränken liegt die Grenze bei 1,5 Milligramm pro Kilogramm Getränk. Backwaren dürfen ein Milligramm Quassin pro Kilogramm Lebensmittel enthalten.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Quassinoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2022.
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1380.
  3. a b Datenblatt Quassin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2022 (PDF).
  4. M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege, 5. Auflage (Springer Verlag), Wutöschingen, 2020, ISBN 978-3-662-59126-0, S. 480, doi:10.1007/978-3-662-59127-7.
  5. Eintrag zu Quassia. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2022.
  6. Verordnung des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln. In: eur-lex.europa.eu., abgerufen am 12. Juli 2022.

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