JWH-018

Strukturformel
Allgemeines
Name	JWH-018
Andere Namen	1-Pentyl-3-naphthoylindol 1-Naphthyl-(1-pentylindol-3-yl)methanon AM678
Summenformel	C24H23NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 209414-07-3 EG-Nummer (Listennummer) 635-711-0 ECHA-InfoCard 100.163.574 PubChem 10382701 Wikidata Q419020
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoidmimetikum
Wirkmechanismus	Cannabinoid-Rezeptor CB1/CB2 Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	341,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	65–67 °C[1] 51,9 °C (Base)[2]
Löslichkeit	löslich in Aceton[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​413 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

JWH-018 ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylindol-Derivate. Es ist ein Cannabinoid-Rezeptor-, CB₁/CB₂-Agonist mit cannabinoidmimetischer Wirkung.^[5]

In Tierversuchen wurde eine dem Tetrahydrocannabinol (THC) ähnliche Wirkung festgestellt, wobei die Dauer des Effekts kürzer ist. Nach Angaben seines Entwicklers John W. Huffman (von seinen Initialen leitet sich JWH ab) gibt es bisher weder Langzeitstudien noch Untersuchungen, wie diese Substanz bei anderen Lebewesen als Mäusen wirkt.^[6]

Das an der Clemson University in South Carolina entwickelte synthetische Molekül ist der Versuch, eine kommerziell interessante Alternative zur medizinischen Anwendung von THC zu finden. THC wird unter anderem bei bestimmten Krankheiten als Appetitstimulans eingesetzt, auch kann es Nebenwirkungen der Chemotherapie wie Erbrechen bei Krebspatienten eindämmen.

Vorkommen

Am 15. Dezember 2008 wurde eine Studie veröffentlicht, in der JWH-018 als Bestandteil der als Räucherware verkauften Kräutermischung Spice gefunden wurde.^[7][8]

Gewinnung und Darstellung

JWH-018 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von 1-Pentylindol und Naphthalin-1-carbonylchlorid dargestellt werden. Naphthalin-1-carbonylchlorid wird durch Reaktion von 1-Naphthalincarbonsäure (zugänglich aus 1-Bromnaphthalin mittels Grignard-Reaktion mit CO₂) mit Thionylchlorid gewonnen. 1-Pentylindol entsteht aus Indol und 1-Brompentan.^[3]

Rechtslage

• Deutschland:

Als Wirkstoff wurde JWH-018 ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.^[9] Beschränkt auf ein Jahr wurde somit jede Form der unerlaubten Herstellung, Handel und Besitz untersagt. Der Bundesgerichtshof hat am 14. Januar 2015 in einer Entscheidung die nicht geringe Menge von verschiedenen synthetischen Cannabinoiden geregelt.^[10] Der Grenzwert der nicht geringen Menge wurde bei den Cannabinoiden JWH-018 und CP 47,497-C8-Homologes bei zwei Gramm festgesetzt.^[11]

• Österreich

JWH-018 unterliegt nicht dem österreichischen Suchtmittelgesetz. Jedoch wurde der Verkauf von „Räuchermischungen“ mit synthetischen Cannabinoiden seit 18. Dezember 2008 gemäß § 1 Abs. 1 Z 5 des Arzneimittelgesetzes unterbunden. Weiters unterliegt die Substanz seit dem 1. Februar 2012 dem "Bundesgesetz über den Schutz vor Gesundheitsgefahren im Zusammenhang mit Neuen Psychoaktiven Substanzen" (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz, NPSG), sofern sie zum menschlichen Konsum bestimmt ist.

• Schweiz:

JWH-018 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic^[12] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz^[13] unterstellt und somit seit diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Siehe auch

• JWH-122
• AM-2201
• JWH-019
• JWH-073

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Justin Denton: One-Pot Desulfonylative Alkylation of N-Sulfonyl Azacycles Using Alkoxides Generated by Phase-Transfer Catalysis. In: Synthesis. 2010, S. 775–782, doi:10.1055/s-0029-1218627.
2. ↑ SWGDRUG Monographs: JWH-018 (PDF; 363 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.
3. ↑ ^{a b} WHO: JWH‐018. Critical Review Report S. 9
4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-(naphthalene-1-carbonyl)-1-pentyl-1H-indole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019.
5. ↑ John W. Huffman et al. (2005): 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles. In: Bioorg. Med. Chem. Lett. 15(18):4110–4113. PMID 16005223 doi:10.1016/j.bmcl.2005.06.008.
6. ↑ Blog-Eintrag von Pierre Markuse: Spice: JWH-018 - E-Mail von Prof. John W. Huffman.
7. ↑ Christian Steup: Untersuchung des Handelsproduktes „Spice“. THC PHARM GmbH. PDF
8. ↑ Frankfurter Rundschau Online: Gefährlicher Kick mit „Spice“. (Memento vom 16. März 2010 im Internet Archive) 15. Dezember 2008.
9. ↑ BGBl I Nr. 3 vom 21. Januar 2009, 22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009, S. 49–50.
10. ↑ BGH, Urteil vom 14. Januar 2015 – 1 StR 302/13.
11. ↑ Juris.de: Legal Highs - Grenzwerte für synthetische Cannabinoide festgesetzt, abgerufen am 24. Januar 2015.
12. ↑ Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic.) Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590 kB) Inkrafttreten per 1. Dezember 2010.
13. ↑ Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelgesetz, BetmG) vom 3. Oktober 1951 (Stand am 1. Januar 2010) (PDF; 183 kB). Schweizerisches Betäubungsmittelgesetz, relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.