CP-47,497
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | CP-47,497 | ||||||||||||
| Andere Namen | (Z)-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]cyclohexanol | ||||||||||||
| Summenformel | C21H34O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 318,49 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 109–110 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
CP-47,497 ist ein Cannabinoid-Rezeptor CB1-Agonist, der in den 1980er Jahren von der Firma Pfizer entwickelt wurde. Die Substanz hat analgetische Wirkungen.[3] CP-47,497 ist biologisch hochaktiv und weist eine Dissoziationskonstante von 2,1 nMol auf.[4][5][6]
Abkömmlinge
CP-47,497 hat drei Analoga, die in Deutschland ebenfalls betäubungsmittelrechtlich geregelt sind.[7]
| Kurzbezeichnung | Name | IUPAC-Name |
|---|---|---|
| CP-47,497 | (cis-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) | 5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol |
| CP-47,497-C6-Homolog | (cis-3-[4-(1,1-Dimethylhexyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) | 5-(1,1-Dimethylhexyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol |
| CP-47,497-C8-Homolog oder Cannabicyclohexanol | (cis-3-[4-(1,1-Dimethyloctyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) | 5-(1,1-Dimethyloctyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol |
| CP-47,497-C9-Homolog | (cis-3-[4-(1,1-Dimethylnonyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) | 5-(1,1-Dimethylnonyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol |
Am 19. Januar 2009 teilten Mitarbeiter der Universität Freiburg mit, dass u. a. „eine chemisch leicht modifizierte Form (Analogon) des synthetischen Cannabinoids CP-47,497“ einer der wirksamen Inhaltsstoffe der Droge Spice sei.[8]
Rechtslage
- Deutschland: CP-47,497 wurde mit Wirkung ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.[9]
- Schweiz: CP-47,497 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[10] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[11] unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.
Einzelnachweise
- ↑ L. S. Melvin, M. R. Johnson, C. A. Harbert, G. M. Milne, A. Weissman: A cannabinoid derived prototypical analgesic. In: J. Med. Chem. 27, 1984, S. 67–71, doi:10.1021/jm00367a013.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ A. Weissman, G. M. Milne, L. S. Melvin Jr.: Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 223, Nr. 2, November 1982, S. 516–523 (aspetjournals.org [abgerufen am 19. Januar 2009]).
- ↑ J. Y. Shim, W. J. Welsh, A. C. Howlett: Homology model of the CB1 cannabinoid receptor: sites critical for nonclassical cannabinoid agonist interaction. In: Biopolymers. 71 (2), 2003, S. 169–189. PMID 12767117.
- ↑ Roger Pertwee: Cannabinoids. (= Handbook of Experimental Pharmacology. Vol. 168). Springer, 2005, ISBN 3-540-22565-X.
- ↑ P. J. Little, D. R. Compton, M. R. Johnson, L. S. Melvin, B. R. Martin: Pharmacology and stereoselectivity of structurally novel cannabinoids in mice. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 247, 1988, S. 1046–1051.
- ↑ Anlage II zum BtMG
- ↑ Hauptwirkstoff von „Spice“ identifiziert. Universität Freiburg.
- ↑ 22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009 (BGBl. I S. 49).
- ↑ Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.
- ↑ Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.