Isomaltol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isomaltol
Andere Namen	1-(3-Hydroxyfuran-2-yl)ethanon
Summenformel	C6H6O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit fruchtigem karamellartigem Geruch und schwach bitterem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3420-59-5 PubChem 18898 Wikidata Q2574472
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomaltol ist ein Furan-Derivat, welches ein Konstitutionsisomer von Maltol ist.^[4]

Entdeckung

A. Backe entdeckte 1910 eine Substanz in Brotkrusten, Zwieback und geröstetem Kakao.^[5][6] Er gab ihr den Namen Isomaltol, weil er herausfand, dass es sich um ein Konstitutionsisomer von Maltol handelt. Durch Hinzugabe von Eisen(III)-chlorid-Lösung zu Isomaltol entwickelt sich eine rotviolette Färbung, wohingegen bei Maltol eine violette Färbung eintritt. Des Weiteren unterschieden sich die beiden Substanzen stark in ihren Schmelzpunkten.^[4]

Verwendung

Isomaltol ist ein Karamellisierungs- oder Pyrolyseprodukt und kann als Süßungsmittel verwendet werden.^[7][8] Allerdings ist es weder ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff (Stand 2015) noch wurde underivatisiertes Isomaltol in Lebensmitteln bestimmt.^[9][10]

Gewinnung

Lactose wird durch Dehydratisierung in ein furanoides Intermediat, dem Glucosylisomaltol, überführt. Durch Hydrolyse oder enzymatisch kann der Zuckerrest abgespalten werden, so dass Isomaltol gewonnen wird.^[4][10]

Einzelnachweise

1. ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, E-Book, S. 105.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b c} J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, E-Book, S. 105,106.
5. ↑ Arnold Backe: Sur un nouveau composé contenu dans les produits alimentaires. In: Compt. rend. 150, 1910. S. 540. (Digitalisat auf Gallica).
6. ↑ Arnold Backe: Recherches sur l´isomaltol. In: Compt. rend. 151, 1910. S. 78.
7. ↑ J. M. DeMan: Principles of Food Chemistry, Springer Verlag, New York, Aufl. 3, 1999, ISBN 978-1-4614-6390-0, doi:10.1007/978-1-4614-6390-0, E-Book, S. 286.
8. ↑ J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, E-Book, S. 118.
9. ↑ Zusatzstoffe nach ihren E-Nummern. Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft, abgerufen am 27. August 2017. 
10. ↑ ^{a b} S. Seifert: Synthese und Komplexbildungseigenschaften ausgewählter Maillard-Reaktionsprodukte-Dissertation, Technische Universität Dresden, S. 14, 2009.