3-Methylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methylpentan
Andere Namen	1,2,3-Trimethylpropan
Summenformel	C6H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-14-0 EG-Nummer 202-481-4 ECHA-InfoCard 100.002.257 PubChem 7282 Wikidata Q223107
Eigenschaften
Molare Masse	86,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−118 °C[1]
Siedepunkt	63 °C[1]
Dampfdruck	203 hPa (20 °C)[1] 309 hPa (30 °C)[1] 455 hPa (40 °C)[1] 651 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,018 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,376 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+310+331​‐​302+352[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methylpentan (auch Diethylmethylmethan) ist eines der fünf Konstitutionsisomeren des Hexans.

Darstellung und Gewinnung

3-Methylpentan kommt im Erdöl vor.^[3] Eine technische Synthese gelingt durch die Umsetzung von Butan mit Ethylen bei 400 °C und 200 bar in Gegenwart von homogenen Katalysatoren wie Phosphortrichlorid.^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Methylpentan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch.^[1] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 63 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97377, B = 1152,368 und C = −46,021 im Temperaturbereich von 289 K bis 337 K.^[5]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und T_c = 504,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.^[9]

• 
  Dampfdruckfunktion von 3-Methylpentan
• 
  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 3-Methylpentan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt kleiner −20 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,0 Vol.‑% (250 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[12] Es erfolgt eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB).^[12] Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.^[12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

3-Methylpentan wird als Lösungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe verwendet. Weiterhin findet es Verwendung auch auf dem Brennstoff-, Kraftstoff- und Schmierstoffsektor und als Lösungsmittel und Reaktionsmedien für Kunststoffe und Arzneistoffe.^[13] Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der Spektroskopie und Chromatographie.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu 3-Methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 3-Methylpentane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Methylpentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
4. ↑ A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, doi:10.1021/ie50437a010.
5. ↑ C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
6. ↑ E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.
7. ↑ ^{a b c d e} H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, doi:10.1016/S0021-9614(73)80085-0.
8. ↑ K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
9. ↑ ^{a b} V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
10. ↑ I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, doi:10.3891/acta.chem.scand.20-0536.
11. ↑ ^{a b c d} T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
12. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
13. ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3 (books.google.com).