Imazamox

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Imazamox
Andere Namen	(RS)-5-(Methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-carbonsäure (±)-5-(Methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-carbonsäure
Summenformel	C15H19N3O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114311-32-9 (Racemat) 355838-61-8 [(S)-Form] 221298-64-2 [(R)-Form] EG-Nummer (Listennummer) 601-305-7 ECHA-InfoCard 100.127.347 PubChem 86137 ChemSpider 77711 Wikidata Q17166948
Eigenschaften
Molare Masse	305,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	166,3 °C[2]
Löslichkeit	in Wasser: 626 g·l−1[2] in Hexan: 7 mg·l−1[2] in Toluol: 2,2 g·l−1[2] in Methanol: 76 g·l−1[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​361d​‐​410 P: 202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imazamox wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt. In Deutschland sind Produkte von BASF mit diesem Wirkstoff erhältlich.^[4] Es zählt zur Stoffgruppe der Imidazolinone.

Verwendung

Produkte mit dem Wirkstoff Imazamox werden im Ackerbau verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung von Unkräutern im Rapsanbau. Obwohl Raps selbst ein Kreuzblütengewächs ist, wird es gegen andere Kreuzblütengewächse, die Unkräuter sind, eingesetzt. Dabei sind die angebauten Rapssorten mit Resistenzen gegen Imazamox ausgestattet, um nicht selbst angegriffen zu werden. Weitere Unkräuter im Rapsanbau und Zielorganismen für die Einsetzung von Imazamox sind diverse Storchschnabelgewächse.^[5]

Stereochemie

Imazamox weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird das Racemat, also ein 1:1-Gemisch aus der (S)- und (R)-Form:^[6][7]

Enantiomere von Imazamox
CAS-Nummer: 355838-61-8	CAS-Nummer: 221298-64-2

Wirkung

Imazamox zählt zu der HRAC-Gruppe B, den ALS-Hemmern.^[2] Es hemmt das Enzym Acetolactat-Synthase, die innerhalb verschiedener Stoffwechselwege chemische Reaktionen enzymatisch katalysiert. Die Hemmung hat zur Folge, dass die Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin von den betroffenen Geweben nicht mehr synthetisiert werden können.^[8] Das führt zum Absterben der Pflanze.

Zulassung

Imazamox ist seit dem 1. Juli 2003 in der EU zugelassen.^[6] Die Zulassung wurde zuletzt am 1. November 2017 verlängert.^[9]

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz im Handel.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Imazamox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Imazamox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 19. Januar 2018.
3. ↑ Eintrag zu Imazamox im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, zuletzt abgerufen am 21. Januar 2018.
5. ↑ Gebrauchshinweise Clearfield®-Vantiga® D. (PDF) BASF, abgerufen am 21. Januar 2018. 
6. ↑ ^{a b} Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 21. Januar 2018, S. 13.
7. ↑ European Food Safety Authority (EFSA): Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance imazamox. In: EFSA Journal. April 2016, DOI:10.2903/j.efsa.2016.4432, S. 8.
8. ↑ Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 281–283.
9. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2017/1531 der Kommission vom 7. September 2017 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Imazamox als Substitutionskandidatgemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission, abgerufen am 21. Januar 2018
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazamox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Imazamox“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.