Chlorpropham

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorpropham
Andere Namen	Isopropyl-(3-chlorphenyl)carbamat Isopropyl-3-chlorcarbanilat (3-Chlorphenyl)carbaminsäure-1-methylethylester
Summenformel	C10H12ClNO2
Kurzbeschreibung	brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, in technischer Qualität gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-21-3 EG-Nummer 202-925-7 ECHA-InfoCard 100.002.660 PubChem 2728 ChemSpider 2627 Wikidata Q904901
Eigenschaften
Molare Masse	213,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,29 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	41,4 °C[1]
Siedepunkt	149 °C (2,7 hPa) mit Zersetzung[1]
Dampfdruck	1,33 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (110 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​302​‐​411 P: 201​‐​202​‐​260​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	5000–7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorpropham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Es wirkt als Herbizid und war der in Deutschland am häufigsten eingesetzte Wachstumsregulator (Keimhemmer).

Geschichte

Chlorpropham wurde 1962 in den USA zum ersten Mal registriert und 1987 eine Studie über die Substanz veröffentlicht. In der EU folgte die Registrierung im Oktober 1996.^[5] Die Zulassung in der EU wurde 2019 nicht verlängert.^[6]

Eigenschaften

Chlorpropham zersetzt sich langsam im alkalischen oder sauren Medien und ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur.^[1] Die Wirkung bei Pflanzen beruht auf der Zerstörung der Teilungsspindel als Mitosehemmer.

Wirkungen

Mensch

Chlorpropham ist für den Menschen gesundheitsschädlich und möglicherweise krebserzeugend (Kategorie H351).^[7][8]

• Symptome: Irritationen der Haut, Augen und der Atmungsorgane.^[9]
• Beobachtete Nebenwirkungen: Depressionen, Anfälle, Bewegungsstörungen, Nervenschäden, Verdauungsstörungen mit Übelkeit, Erbrechen und Durchfall.^[9]

Wasser

• Amphibien und Würmer: Moderat giftig
• Fische und Zooplankton: Schwach giftig

Chlorpropham wird in Wasser nur langsam abgebaut. Bei pH 4, 7 und 9 sowie bei 40 °C, war 90 % des Stoffes in einer Lösung nach 32 Tagen bei Dunkelheit noch vorhanden.^[4][9]

Boden

Chlorpropham wird im Erdboden nur mit moderater Geschwindigkeit abgebaut. Es wurden Halbwertszeiten von 65 Tagen bei 15 °C und 30 Tagen bei 29 °C beobachtet. Chlorpropham besitzt ein gewisses Potential, das Grundwasser zu kontaminieren, weil es wasserlöslich ist und nur schlecht von Erdpartikeln absorbiert wird. Auf der anderen Seite wird Chlorpropham stark von organischer Materie absorbiert, so dass es unwahrscheinlich ist, dass der Stoff Erdboden mit hohem Anteil organischer Materie durchdringen kann.^[4]

Einsatzgebiete und Zulassungsstatus

Chlorpropham war ein im Rahmen der Rückstands-Höchstmengenverordnung in Deutschland zugelassener Keimungshemmer für die Behandlung von Kartoffeln zum Zwecke der Haltbarmachung nach der Ernte.^[10] Es bestand Kennzeichnungspflicht, der Stoff musste aber nicht namentlich genannt werden.

Chlorpropham (CIPC) durfte bei konventionell angebauten Kartoffeln als Keimhemmungsmittel eingesetzt werden. Die Zulassung lief zum 31. Juli 2019 aus. Jedoch durfte es bis 31. Januar 2020 verkauft und bis 8. Oktober 2020 aufgebraucht werden. Danach war es entsorgungspflichtig. Kartoffel-Läger mussten nach der letzten Anwendung gereinigt werden.^[11]

In dem Fall muss in Deutschland ein Hinweis „Nach der Ernte behandelt“, entweder auf der Verpackung oder bei loser Ware beim Preisschild angebracht sein. Der zulässige Rückstandshöchstwert bei Kartoffeln ist 500 mal höher als bei Getreide. Da der Wirkstoff auch in das Innere der Kartoffeln dringt, ist er auch in geschälten und in frittierten Kartoffelprodukten nachweisbar.^[12] Entgegen landläufiger Meinung reicht es folglich nicht aus, behandelte Kartoffeln zu waschen oder zu schälen, um die Substanz zu entfernen. Bio-Kartoffeln (kbA) dürfen nicht mit Chlorpropham behandelt werden.

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) gibt in ihrem Peer-Review zu Chlorpropham eine akute Referenzdosis von 0,5 mg/kg Körpergewicht an.^[14]

Der Verkauf ist in der Schweiz seit dem 15. August 2020 verboten, bestehende Lagerbestände durften noch bis zum 30. September 2020 verwendet werden.^[15]

Literatur

• Sandra Müller: Matrixisolationsexperimente an Modellpeptiden (N-Methylformamid und Acetamidoaceton) bzw. einer Aminosäurevorstufe (Dicyan) und am Herbizid Chlorpropham. Bochum 2014, urn:nbn:de:hbz:294-41401 (Dissertation, Ruhr-Universität Bochum). 

Weblinks

• Chlorpropham in EXTOXNET (engl.)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Chlorpropham in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Michael A. Kamrin, John H. Montgomery: Agrochemical and Pesticide Desk Reference on CD-ROM. CRC Press, 1999, ISBN 978-0-8493-2179-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Eintrag zu Chlorpropham im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b c} extoxnet.orst.edu abgerufen am 1. Oktober 2007.
5. ↑ NRA Special Review of Chlorpropham. (PDF; 164 kB) Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority, November 1997, abgerufen am 20. Juni 2017 (englisch). 
6. ↑ Commission Implementing Regulation (EU) 2019/989 of 17 June 2019 concerning the non-renewal of approval of the active substance chlorpropham, in accordance with Regulation (EC) No 1107/2009 of the European Parliament and of the Council concerning the placing of plant protection products on the market, and amending the Annex to Commission Implementing Regulation (EU) No 540/2011 (Text with EEA relevance.). 32019R0989, 18. Juni 2019 (europa.eu [abgerufen am 9. März 2023]). 
7. ↑ Rahel Sahli: Gift in den Pommes Frites? - Kartoffel-Herbizid in der Kritik. In: srf.ch. 27. November 2019, abgerufen am 27. November 2019. 
8. ↑ Richtlinie 2008/58/EG der Kommission vom 21. August 2008 zur 30. Anpassung der Richtlinie 67/548/EWG des Rates zur Angleichung der Rechts- und Verwaltungsvorschriften für die Einstufung, Verpackung und Kennzeichnung gefährlicher Stoffe an den technischen Fortschritt, abgerufen am 20. Juni 2017.
9. ↑ ^{a b c} Chlorpropham. In: PesticideInfo. Abgerufen am 1. Oktober 2007 (englisch). 
10. ↑ RHmV (Rückstandshöchstmengen-Verordnung) § 3a.
11. ↑ EU-Genehmigung des Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffs Chlorpropham nicht erneuert. Mitteilung des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit vom 21. Juni 2019. Abgerufen am 21. Mai 2020.
12. ↑ Kantonales Labor Zürich. (Memento vom 24. Juni 2007 im Internet Archive) 22. Juli 2005; abgerufen am 1. Oktober 2007.
13. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) (PDF; 2,5 MB) abgerufen am 1. Oktober 2007.
14. ↑ Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chlorpropham | EFSA. Abgerufen am 9. März 2023 (englisch). 
15. ↑ M. Visse-Mansiaux, M. Tallant, F. Curty, R. Schwärzel, Y. Brostaux, B. Dupuis: Lagerung von Kartoffelsorten für Pommes frites und Chips ohne CIPC: eine grosse Herausforderung. Agrarforschung Schweiz, 8. Oktober 2020, abgerufen am 10. Oktober 2020.