Bifenox

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bifenox
Andere Namen	Methyl-5-(2',4'-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat 5-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester Fox
Summenformel	C14H9Cl2NO5
Kurzbeschreibung	schwach gelber, kristalliner Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42576-02-3 EG-Nummer 255-894-7 ECHA-InfoCard 100.050.795 PubChem 39230 ChemSpider 35891 Wikidata Q424830
Eigenschaften
Molare Masse	342,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	84–86 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,35 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​501 [2]
Toxikologische Daten	6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bifenox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide und Dichlorphenoxybenzoesäurederivate.

Eigenschaften

Bifenox ist ein schwach gelber, wasserunlöslicher Feststoff.^[1]

Verwendung

Bifenox wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[2] Wie die verwandten Fluordifen, Oxyfluorfen und Chlomethoxyfen werden Diphenylether-Herbizid als Kontaktherbizide eingestuft.^[3] Bifenox ist ein Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer und wirkt über die jungen Sprossteile, Blätter und teilweise über die Wurzeln von breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Die freiwerdenden Peroxide zerstören die Zellmembranen der Unkrautpflanzen und führen zum Absterben des Gewebes. Zudem wirkt Bifenox auch hemmend auf die Photosynthese. Die Wirkung wird durch hohe Lichtintensität und Stoffwechselaktivität verstärkt.^[4]

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sind für den Einsatz gegen Unkräuter beim Anbau von Getreide und Raps bifenoxhaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Bifenox. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Februar 2014.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Bifenox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Kwesi Ampong-Nyarko: A Handbook for Weed Control in Rice. Int. Rice Res. Inst., 1991, ISBN 978-9-712-20020-5, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. ↑ adama-produkte.com: Fox, abgerufen am 9. Februar 2017.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bifenox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.