Fenchole

Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) oder Fenchylalkohole sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C₁₀H₁₈O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol⁻¹. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (−)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (−)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.^[1]

Vorkommen

Fenchole kommen in Fenchel,^[2] in zahlreichen Eukalyptusarten (Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus desquamata, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus erythrandra, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus incrassata, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus largisparsa, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis),^[2] Echtem Johanniskraut,^[2] der Waldkiefer,^[2] Kiefernöl,^[3] dem Echtem Sellerie,^[2] Camu-Camu,^[2] Rosmarin,^[3] Hopfen,^[3] Muskatnussöl^[3], sowie in Früchten, wie der Echten Limette,^[2][3] der Grapefruit^[4] und der Schale der Orange^[4] vor.

Eigenschaften

Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS-Nummer: 1632-73-1) mit insgesamt Campher-artigem Geruch,^[5] dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C).^[6] Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von limonenartig über campherartig bis zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack ist bitter und limettenartig.^[4] In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.^[7]

Isomere

Fenchole
Kurzname	(+)-α-Fenchol	(−)-α-Fenchol	(±)-α-Fenchol	(±)-α/β-Fenchol	(+)-β-Fenchol	(−)-β-Fenchol	(±)-β-Fenchol
IUPAC-Name	(+)-(1R,2R,4S)-α-Fenchol	(−)-(1S,2S,4R)-α-Fenchol			(+)-(1S,2R,4R)-β-Fenchol	(−)-(1R,2S,4S)-β-Fenchol
Strukturformel			1:1-Gemisch aus (+)-α-Fenchol und (−)-α-Fenchol	Nicht näher definiertes Gemisch von vier Stereoisomeren			1:1-Gemisch aus (+)-β-Fenchol und (−)-β-Fenchol
CAS-Nummer	2217-02-9	512-13-0	36386-49-9	1632-73-1	64439-31-2	470-08-6	36386-50-2
Aggregatzustand	fest					flüssig
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff					farbloses Öl
Schmelzpunkt	47–47,5 °C[8][1]	43,7–48,5 °C[8]	38 °C[8]	35–40 °C[6]	26–27 °C[8]	7–8 °C[8]	6 °C[8]
Siedepunkt		94 °C (20 mmHg)[8]	200 °C[8]	~200 °C[6]			201 °C[8]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
Geruch		holzartig, erdig[9] campherartig[10]		charakteristisch[6] limonenartig[8]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Achtung[11]	keine GHS-Piktogramme [6]	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	261​‐​305+351+338	keine P-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben

Darstellung, Reaktionen und Verwendung

Fenchole können durch Reduktion von Fenchon mit Natrium in Ethanol dargestellt werden. Durch Dehydratisierung von Fencholen entstehen die selten in Ätherischen Ölen vorkommenden, ungesättigten Fenchene.^[12]

(−)-α-Fenchol wird als Komponente von Parfums eingesetzt.^[9] Auch im Bergamottöl sind geringe Mengen Fenchole enthalten. In Kosmetikprodukten wird (±)-α/β-Fenchol in der Liste der Inhaltsstoffe als FENCHYL ALCOHOL (INCI)^[13] aufgeführt.

Natürliches Fenchol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)^[14] und kann damit als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 Pfund (= 143,6 kg) Fenchole als Geruchsstoffe verbraucht; die erlaubte Tagesdosis wurde auf 0,533 mg festgelegt.^[15]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Fenchol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} FENCHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.
3. ↑ ^{a b c d e} Michèle Lees: Food authenticity and traceability. Woodhead Publishing, 2003, ISBN 978-1-85573-526-2, S. 208. 
4. ↑ ^{a b c} George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 1091, doi:10.1201/9781498711081. 
5. ↑ TheGoodsCompany: Fenchol
6. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Fenchole (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
7. ↑ J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5.
8. ↑ ^{a b c d e f g h i j} S. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 1394–1395
9. ↑ ^{a b} TheGoodsCompany: Data for (-)-alpha-fenchol
10. ↑ Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X. 
11. ↑ Datenblatt Fenchyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
12. ↑ Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene (Memento vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive), Vorlesungsscript.
13. ↑ Eintrag zu FENCHYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
14. ↑ Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 978-0-8138-2135-1, S. 78.
15. ↑ G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 654.