Emodin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Emodin
Andere Namen	1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthrachinon (IUPAC) 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracen-9,10-dion Archin Rheum-Emodin Frangula-Emodin
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	oranges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-82-1 EG-Nummer 208-258-8 ECHA-InfoCard 100.007.509 PubChem 3220 ChemSpider 3107 DrugBank DB07715 Wikidata Q4348178
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	255 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Emodin ist ein natürlich vorkommendes Anthrachinon-Derivat. Es ist isomer zu Morindon. Es ist isomer zum Aloe-Emodin.

Emodin wurde in mindestens 94 Pflanzenarten aus 17 Familien nachgewiesen, insbesondere in den Familien der Hülsenfrüchtler (Fabaceae), Knöterichgewächse (Polygonaceae) und Kreuzdorngewächse (Rhamnaceae).^[2][3] Die Gattungen mit den meisten Arten, die erwiesenermaßen Emodin enthalten, sind die Kassien (Fabaceae), Kreuzdorn (Rhamnaceae), sowie Rhabarber (Rheum) und Ampfer (Polygonaceae).^[3] In der Rinde des Purgier-Kreuzdorns kommt Emodin beispielsweise in Form dreier Emodin-8-O-β-Glycoside vor (Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glucosid und -primverosid).^[4]

In Pflanzen dient Emodin als Fraßschutz, wirkt aber auch allelopathisch und antimikrobiell.^[2][3]

Für Emodin wurden eine Reihe an pharmakologischen Wirkungen nachgewiesen, darunter immunosuppressiv (durch Freisetzung von Wasserstoffperoxid),^[2][5] antibakteriell, fungizid, entzündungshemmend, antiallergisch und gegen Diabetes.^[2] Emodin hat diverse Wirkungen gegen verschiedene Krebs-Arten, die umfangreich untersucht wurden.^[2][6] Die Bioverfügbarkeit von Emodin ist gering, was einer einfachen medizinischen Anwendung entgegensteht.^[2]

Emodin wird in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet.^[2]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Emodin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2023 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Javad Sharifi-Rad, Jesús Herrera-Bravo, Senem Kamiloglu et al.: Recent advances in the therapeutic potential of emodin for human health. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 154, Oktober 2022, S. 113555, doi:10.1016/j.biopha.2022.113555. 
3. ↑ ^{a b c} Ido Izhaki: Emodin – a secondary metabolite with multiple ecological functions in higher plants. In: New Phytologist. Band 155, Nr. 2, August 2002, S. 205–217, doi:10.1046/j.1469-8137.2002.00459.x. 
4. ↑ Hans-W. Rauwald: Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde, IV [1] Die Hauptanthraglykoside der Rinde von Rhamnus catharticus L.: Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glukosid und -primverosid / A New Investigation on the Com position of Rhamni cathartici Cortex, IV [1] The Main Anthraglycosides of the Stem Bark of Rhamnus catharticus L.: Emodin-8-0-/β-gentiobioside, -glucoside and -primveroside. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 38, Nr. 3-4, 1. April 1983, S. 170–178, doi:10.1515/znc-1983-3-403. 
5. ↑ Huei-Chen Huang, Jin-Hsia Chang, Shiu-Feng Tung, Rong-Tsun Wu, Marie L. Foegh, Shu-Hsun Chu: Immunosuppressive effect of emodin, a free radical generator. In: European Journal of Pharmacology. Band 211, Nr. 3, Februar 1992, S. 359–364, doi:10.1016/0014-2999(92)90393-I. 
6. ↑ Shu-Chun Hsu, Jing-Gung Chung: Anticancer potential of emodin. In: BioMedicine. Band 2, Nr. 3, September 2012, S. 108–116, doi:10.1016/j.biomed.2012.03.003, PMID 32289000, PMC 7104001 (freier Volltext).