Terpinolen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terpinolen
Andere Namen	1-Methyl-4-propan-2-ylidencyclohexen δ-Terpinen TERPINOLENE (INCI)[1] (inoffizielle Bez.)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-62-9 EG-Nummer 209-578-0 ECHA-InfoCard 100.008.709 PubChem 11463 Wikidata Q2405051
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	<25 °C[4]
Siedepunkt	186 °C[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (9,5 mg·l−1 bei 23 °C)[4]
Brechungsindex	1,4888[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+331​‐​302+352​‐​501[5]
Toxikologische Daten	4390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.

Vorkommen

Terpinolen kommt in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor und findet sich unter anderem in Weinreben (Vitis vinifera), Waldkiefern (Pinus sylvestris),^[6][7] Wacholder (Juniperus communis),^[6] Teebaum (Melaleuca alternifolia),^[7] Sellerie ( Apium graveolens),^[7] Majoran (Origanum majorana),^[7] Baldrian (Valeriana officinalis),^[7] Koriander (Coriandrum sativum),^[7] Petersilie (Petroselinum crispum),^[7][8] Polei-Minze (Mentha pulegium),^[7] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[7] Muskatnuss (Myristica fragrans)^[7] und verschiedenen Eukalyptus-Arten^[7].^[9] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es mit einem Anteil zwischen 40 und 70 Prozent enthalten ist.^[10][7] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.

• 
  Wein
• 
  Waldkiefer
• 
  Sellerie
• 
  Baldrian
• 
  Termite

Eigenschaften

Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.^[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.^[11]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.^[12]

Verwendung

Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu TERPINOLENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Terpinolen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. ↑ ^{a b} R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Terpinolene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 11463)
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu p-Mentha-1,4(8)-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b} R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. 
7. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} TERPINOLENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2021.
8. ↑ Bernhard Peter und Stephanie Brach: Die Chemie der Petersilie
9. ↑ Liber Herbarum Minor
10. ↑ ^{a b c} Eintrag zu p-Menthadiene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
11. ↑ Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.
12. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.