Glycerinsäure

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Glycerinsäure
Andere Namen	2,3-Dihydroxypropansäure
Summenformel	C3H6O4
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Substanz[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473-81-4 (unspezifiziert) 6000-40-4 (D-Glycerinsäure) 28305-26-2 (L-Glycerinsäure) EG-Nummer 207-472-9 ECHA-InfoCard 100.006.795 PubChem 752 ChemSpider 732 Wikidata Q424906
Eigenschaften
Molare Masse	106,076 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.

• 
  D-Glycerinsäure
• 
  L-Glycerinsäure

Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.^[3]

Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden. Alternativ erfolgt die Umsetzung von Quecksilberoxid in Bariumhydroxidlösung.^[4]

Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.^[5] Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen auf 140 °C.^[1]

Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Biphosphoglycerinsäure und 1,3-Biphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.^[6]

Commons: Glycerinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Glycerinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe, Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;
4. ↑ Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie. 4. Auflage. Band VIII. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180534-8, S. 409. 
5. ↑ Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon. 14. Auflage. Band 8: Gilde – Held. Brockhaus, Leipzig 1894, S. 96 (retrobibliothek.de). 
6. ↑ Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.