9,10-Phenanthrenchinon

Strukturformel
Strukturformel von Phenanthrenchinon
Allgemeines
Name9,10-Phenanthrenchinon
Andere Namen
  • Phenanthrenchinon
  • Phenanthrachinon
  • Phenanthrochinon
  • 9,10-Dihydro-9,10-dioxophenanthren[1]
SummenformelC14H8O2
Kurzbeschreibung

dunkeloranger geruchloser Feststoff,[2] kristalline Nadeln, Plättchen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer84-11-7
EG-Nummer201-515-5
ECHA-InfoCard100.001.377
PubChem6763
ChemSpider6505
WikidataQ25103737
Eigenschaften
Molare Masse208,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,405 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

203–206 °C[2]

Siedepunkt

> 360 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (7,5 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • wenig löslich in Ethanol[1]
  • löslich in Diethylether, Benzol, heißem Ethanol und siedendem Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 319​‐​400
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

9,10-Phenanthrenchinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es ist isomer zum Anthrachinon.

Gewinnung und Darstellung

9,10-Phenanthrenchinon kann durch Flüssigphasen-Oxidation von Phenanthren mit Chromaten[4][5] oder mit tert-Butylhydroperoxid, sowie über 9,10-Phenanthrenoxid mit Salpetersäure oder Hypochlorit gewonnen werden.[6] 9,10-Phenanthrenchinon reagiert wie ein typisches α-Diketon, z. B. unterliegt es beim Erhitzen mit wässrigen Laugen der Benzilsäureumlagerung unter Bildung von 9-Hydroxyfluoren-9-carbonsäure (Flurenol).[7][8]

Vorkommen

Man findet 9,10-Phenanthrenchinon im Steinkohlenteer[9], in Tabak[10] und Dieselruß.[11]

Eigenschaften

9,10-Phenanthrenchinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, dunkeloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Auch ist es leicht sublimierbar.[12]

Verwendung

9,10-Phenanthrenchinon kann für die Passivierung von Silicium (100)-Oberflächen verwendet werden. Es kann wie andere Chinone auch als Substrat für eine Vielzahl von Flavoenzymen dienen. Auch in Farbstoffen, als Härter für Zahnersatz, zur Bestimmung von Kupfer durch spektrophotometrische Methoden und für organische Synthesen kann es verwendet werden.[3][6] Es wird als Druckereichemikalie und in der Papierveredelung verwendet,[1] 9,10-Phenanthrenchinon wird als neues Massen-Markierungsreagens für Aldehyde verwendet,[13] auch dient es als Edukt für einige polyannulare Benzoid-Systeme durch Wittig-Reaktion mittels Phasentransferkatalyse.[14]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz, Springer-Verlag, 1993, ISBN 978-3-642-58040-6, S. 605.
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 9,10-Phenanthrenchinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Datenblatt 9,10-Phenanthrenequinone, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. August 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V. K. Ahluwalia: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. Universities Press, 2000, ISBN 978-81-7371-475-7, S. 164.
  5. ↑ Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-189-1, S. 321.
  6. ↑ a b Eintrag zu 9,10-Phenanthrenedione in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. August 2016.
  7. ↑ Phenanthrenchinon auf spektrum.de, abgerufen am 5. August 2016.
  8. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, Springer Science & Business Media, 1988, ISBN 978-3-642-73432-8, S. 363.
  9. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Gerd Collin: Steinkohlenteer: Chemie, Technologie und Verwendung. Springer-Verlag, 1968, ISBN 978-3-642-88258-6, S. 174.
  10. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. Second Edition, CRC Press, 19. April 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 637.
  11. ↑ N. Kishikawa, M. Wada, Y. Ohba, K. Nakashima, N. Kuroda: Highly sensitive and selective determination of 9,10-phenanthrenequinone in airborne particulates using high-performance liquid chromatography with pre-column derivatization and fluorescence detection. In: Journal of Chromatography A. Band 1057, Nummer 1–2, November 2004, S. 83–88, PMID 15584225.
  12. ↑ Friedrich Emich: Lehrbuch der Mikrochemie. Springer-Verlag, 1926, ISBN 978-3-642-91506-2, S. 257.
  13. ↑ Mahmoud El-Maghrabey, Naoya Kishikawa, Naotaka Kuroda: 9,10-Phenanthrenequinone as a Mass-Tagging Reagent for Ultra-Sensitive Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry Assay of Aliphatic Aldehydes in Human Serum, In: Journal of Chromatography A. Elsevier, 29. Juli 2016, doi:10.1016/j.chroma.2016.07.082.
  14. ↑ A. Minsky, M. Rabinovitz, A Facile Synthesis of Some Polycyclic Hydrocarbons: Application of Phase Transfer Catalysis in the Bis-Wittig Reaction. In: Synthesis. 1983, Nr. 6, S. 497, 498, doi:10.1055/s-1983-30401.

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Chemische Strukturformel von 9,10-Phenanthrendion