Dialifos

Strukturformel
Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Dialifos
Andere Namen	S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat (RS)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat (±)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat Dialifor Hercules 14503 Torak
Summenformel	C14H17ClNO4PS2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10311-84-9 (Dialifos) EG-Nummer 233-689-3 ECHA-InfoCard 100.030.614 PubChem 25146 ChemSpider 23490 Wikidata Q5270555
Eigenschaften
Molare Masse	393,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	67–69 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 264​‐​273​‐​501​‐​280​‐​301+310​‐​312[1]
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 145 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dialifos ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form:

Dialifos (2 Stereoisomere)
(S)-Konfiguration	(R)-Konfiguration

Dialifos kann durch Reaktion von chloriertem Vinylphthalimid mit DEPA gewonnen werden.^[3]

Dialifos wird als Insektizid verwendet.

Dialifos war von 1976 bis 1990 in Deutschland zugelassen.^[4] Die Weltgesundheitsorganisation stufte Dialifos 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.^[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Dialifos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
5. ↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.