Prothoat

Strukturformel
Strukturformel von Prothoat
Allgemeines
NameProthoat
Andere Namen

O,O-Diethyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)dithiophosphat

SummenformelC9H20NO3PS2
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2275-18-5
EG-Nummer218-893-2
ECHA-InfoCard100.017.177
PubChem16774
ChemSpider15901
WikidataQ7251804
Eigenschaften
Molare Masse285,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,151 g·cm−3 (32 °C)[1]

Schmelzpunkt

28,5 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (0,013 mbar)[1]

Löslichkeit

mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,5128[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 310​‐​300​‐​412
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prothoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Prothoat kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit 2-Chlor-N-isopropylacetamid oder durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit Phenylchloracetat und Isopropylamin gewonnen werden.[2]

Möglich ist ebenfalls die Herstellung durch Reaktion von Isopropylamin mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Diethylphosphordithioat.[4]

Synthese von Prothoat
Synthese von Prothoat

Eigenschaften

Prothoat ist ein hochgiftiger, farbloser bis gelblicher Feststoff mit Geruch nach Campher.[2]

Verwendung

Prothoat wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Prothoat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Prothoat enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Prothoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Trimethoate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. März 2013.
  3. ↑ Eintrag zu Prothoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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