2-Decanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Decanol
Andere Namen	Methyloctylcarbinol Decan-2-ol
Summenformel	C10H22O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1120-06-5 33758-16-6 [(S)-Form] EG-Nummer 214-296-6 ECHA-InfoCard 100.012.997 PubChem 14254 Wikidata Q31838883
Eigenschaften
Molare Masse	158,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,827 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−6 bis −4 °C[1]
Siedepunkt	211 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Benzol[2] mischbar mit Aceton[2] praktisch unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,434 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Decanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.

Vorkommen

2-Decanol kommt natürlich in den Mandibeldrüsen von Termiten vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Decanol kann durch radikal katalysierte Addition von 1-Octen mit einem Aldehyd gewonnen werden.^[5] Es kann auch durch Hydrierung von 1-Octyloxiran mit Raney-Nickel gewonnen werden.^[6] Das (R)-Isomer kann durch enzymatische Reduktion des Ketons gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

2-Decanol ist eine farblose Flüssigkeit,^[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

2-Decanol kann als Substrat für biochemische Untersuchungen verwendet werden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt 2-Decanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Richard Daley: Organic Chemistry, Part 1 of 3. Lulu.com, 2005, ISBN 978-1-304-67486-9, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ E. David Morgan, N. Bhushan Mandava: Handbook of Natural Pesticides Pheromono. CRC Press, 1988, ISBN 978-0-8493-3658-4, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Richard O.C. Norman, James M. Coxon: Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-7487-6162-3, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2011, ISBN 978-0-12-415884-9, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Xuebing Xu, Zheng Guo, Ling-Zhi Cheong: Ionic Liquids in Lipid Processing and Analysis Opportunities and Challenges. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-63067-048-1, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).