Phoxim

Strukturformel
Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts)
Allgemeines
Name	Phoxim
Andere Namen	O-(2-Cyanobenzylidenamino)-O,O-diethylthiophosphat O,O-Diethyl-O-(alpha-cyanobenzylidenamino)monothiophosphat (Diethoxythiophosphoryloxyimino)phenyl­acetonitril
Summenformel	C12H15N2O3PS
Kurzbeschreibung	gelbe bis rötliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14816-18-3 EG-Nummer 238-887-3 ECHA-InfoCard 100.035.337 PubChem 26927 Wikidata Q164403
Eigenschaften
Molare Masse	298,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	6,1 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung beim Erhitzen[1]
Dampfdruck	2,1 mPa bei 20 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (3,4 mg·l−1)[1] gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​317​‐​361f​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​304+340+310​‐​391​‐​403+233 [4]
Toxikologische Daten	> 2 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion auf den Markt gebracht.

Wirkprinzip

Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.^[5] Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.^[6]

Zulassung

Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.^[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Nachweis

Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg⁻¹ und 0,05 mg·kg⁻¹.^[5]

Handelsnamen

• Baythion
• Sebacil
• Valexon

Siehe auch

• Phoximmethyl^[9], C₁₀H₁₁N₂O₃PS
• Chlorphoxim^[10], C₁₂H₁₄ClN₂O₃PS
• Dichlorvos
• Parathion

Literatur

• Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)

Weblinks

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Phoxim
• WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phoxim (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Phoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Phoxim bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
3. ↑ Eintrag zu Phoxim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Phoxim, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Phoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
6. ↑ Wang Wenli et al.: Steroselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21 (Abstract).
7. ↑ ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG (PDF).
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phoxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phoximmethyl: CAS-Nummer: 14816-16-1, PubChem: 6506394, ChemSpider: 5005731, Wikidata: Q27286361.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chlorphoxim: CAS-Nummer: 14816-20-7, EG-Nummer: 238-888-9, ECHA-InfoCard: 100.035.338, PubChem: 9570291, ChemSpider: 7844758, Wikidata: Q27155754.