Oxydemeton-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxydemeton-methyl
Andere Namen	(±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat Demeton-S-methylsulfoxid Metasystox
Summenformel	C6H15O4PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 301-12-2 EG-Nummer 206-110-7 ECHA-InfoCard 100.005.556 PubChem 4618 Wikidata Q2042881
Eigenschaften
Molare Masse	246,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	< −20 °C[2]
Siedepunkt	106 °C (1,3 Pa)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312 [2]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft.^[4] Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.^[1]

Isomerie

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Verwendung

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.^[2] Er dient zur Bekämpfung von Spinnmilben, Blattläuse, Sägewespen, Blattflöhen und anderen saugenden Insekten.^[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Oxydemeton-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. März 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Oxydemeton-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der PAN Pesticide Database.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.