Azinphos-ethyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azinphos-ethyl
Andere Namen	Gusathion O,O-Diethyl-S-(4-oxo-3H-1,2,3-benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat Triazothion (UdSSR)[1]
Summenformel	C12H16N3O3PS2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2642-71-9 EG-Nummer 220-147-6 ECHA-InfoCard 100.018.316 PubChem 17531 Wikidata Q410935
Eigenschaften
Molare Masse	345,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,284 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	50 °C[2]
Siedepunkt	111 °C bei 0,0013 mbar[2]
Dampfdruck	0,32 mPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5928 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[2]
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Azinphos-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und Benzotriazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer.

Azinphos-ethyl kann ausgehend von Benzazimid, welches mit Formaldehyd, Thionylchlorid und DEPA regiert, gewonnen werden.^[5]

Azinphos-ethyl ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Azinphos-ethyl wird als primär als Insektizid und sekundär als Akarizid verwendet. Es besitzt ein breites Wirkungsspektrum und wirkt nicht kumulativ. Es gehört zu den nicht systemischen Organophosphor-Insektizid mit guten ovizide Eigenschaften. Es hat ausgezeichnete Restaktivität und ist nicht phytotoxisch. Es ist sehr giftig für Säugetiere und wird von der WHO als hoch gefährlich eingestuft, weshalb es in vielen Ländern nicht mehr verwendet wird.^[3] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Azinphos-ethyl-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.^[6]

In Deutschland wurde die Zulassung von Wirkstoffen mit dieser Substanz 1995 widerrufen.^[7]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

• Azinphos-methyl

1. ↑ alanwood.net: Azinphos-ethyl
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Azinphos-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Azinphos-ethyl, abgerufen am 9. Dezember 2014.
4. ↑ Eintrag zu Azinphos-ethyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 668 (Vorschau). 
6. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. 
7. ↑ Entscheidung der Kommission vom 13. Juli 1995 über die Widerrufung der Zulassung für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Ferbam oder Azinphosethyl (PDF)
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azinphos ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.