Omethoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Omethoat
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl)methylthiophosphat Folimat Dithiophosphorsäure-O,O-dimethyl-S-(2-(methylamino)-2-oxo-ethyl)ester
Summenformel	C5H12NO4PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1113-02-6 EG-Nummer 214-197-8 ECHA-InfoCard 100.012.907 PubChem 14210 ChemSpider 13574 Wikidata Q2204769
Eigenschaften
Molare Masse	213,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,32 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−28 °C[1]
Siedepunkt	135 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	<0,1 Pa[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] löslich in Alkohol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,4987 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Omethoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Omethoat kann durch Reaktion von O,O-Dimethylphosphorylmercaptoessigsäure mit Methylisocyanat oder durch Reaktion von O,O-Dimethylthiophosphorsäure mit 2-Chlor-N-methylacetamid hergestellt werden.^[4][5]

Omethoat ist eine brennbare, wenig flüchtige, ölige, farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 135 °C.^[1] Omethoat hydrolysiert langsam in sauren und schneller unter basischen Bedingungen.^[6]

Omethoat wird als Insektizid verwendet. Es ist ein Metabolit und P=O Analogon (oxon) von Dimethoat und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.^[6]

Omethoat war in der DDR zwischen 1976 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1998 zugelassen.^[7]

Es wurde 2002 nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Omethoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Omethoate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
3. ↑ Eintrag zu Omethoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Omethoate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Februar 2013.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Omethoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.