Zibeton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zibeton
Andere Namen	(Z)-9-Cycloheptadecen-1-on cis-9-Cycloheptadecen-1-on (Z)-Cycloheptadec-9-en-1-on cis-Cycloheptadec-9-en-1-on CIVETONE (INCI)[1]
Summenformel	C17H30O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-46-1 EG-Nummer 208-813-4 ECHA-InfoCard 100.008.013 PubChem 5315941 Wikidata Q198354
Eigenschaften
Molare Masse	250,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	32,5 °C[4]
Siedepunkt	343 °C[4]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2] löslich in Ethanol und Ölen[2]
Brechungsindex	1,4820 (bei 37 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	5010 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zibeton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone.

Vorkommen

Der Naturstoff Zibeton ist ein Hauptbestandteil des Duftstoffes Zibet – dem Analsekret der Afrikanischen Zibetkatze. Es ist eines der ältesten bekannten Parfuminhaltsstoffe. Zibeton ist nahe verwandt mit Muscon. Beide Verbindungen haben die Struktur eines großen cyklischen Moleküls. Die Struktur wurde von Leopold Ružička 1926 geklärt.

Gewinnung und Darstellung

Zibeton kann synthetisch durch Dieckmann-Cyclisierung^[7] (Dieckmann-Kondensation) von 9-Octadecen-1,18-dicarbonsäuredialkylestern oder Ti-Claisen-Kondensation^[8] gewonnen werden.

Verwendung

Zibeton wird häufig als Duftstoff in Parfum, Seifen und anderen Haushaltschemikalien verwendet. Um Wildkatzen wie Jaguare, Geparde und Tiger in die Nähe einer automatischen Kamerafalle zu locken, benutzen Feldbiologen Calvin Kleins Eau de Cologne "Obsession for men" als Lockmittel, das unter anderem synthetisches Zibeton enthält.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CIVETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Februar 2020.
2. ↑ ^{a b c} Cycloheptadeca-9-en-1-one (JECFA Evaluation)
3. ↑ ^{a b} Walter Widmer: Beitrag zur Synthese des Zibetons, 1942, ETH Zürich, doi:10.3929/ethz-a-000092338.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Civetone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 24. Oktober 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5315941)
5. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (Z)-9-cycloheptadecen-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2017.
6. ↑ MSDS auf chinaperfumer.com (PDF-Datei; 33 kB).
7. ↑ Patent EP1525176B1: Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen durch Dieckmann-Kondensation in der Gasphase. Angemeldet am 10. Juli 2003, veröffentlicht am 31. Dezember 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Alexander Wartini et Al.‌
8. ↑ Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction (PDF-Datei; 280 kB).
9. ↑ Ethan Siegel: Weekend Diversion: Obsession, for cats? In: Starts With A Bang! 6. September 2015, abgerufen am 21. März 2023 (englisch).