Moschus-Keton

Strukturformel
Strukturformel von Moschus-Keton
Allgemeines
NameMoschus-Keton
Andere Namen
  • Keton-Moschus
  • Musk-Keton
  • 4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenon
  • 1-(4-tert-butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanon
  • MUSK KETONE (INCI)[1]
SummenformelC14H18N2O5
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer81-14-1
EG-Nummer201-328-9
ECHA-InfoCard100.001.209
PubChem6669
WikidataQ1948992
Eigenschaften
Molare Masse294,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

134–137 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 351​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und aromatischen Nitroverbindungen.

Eigenschaften

Moschus-Keton ist ein gelblicher Feststoff mit moschus­artigem, pudrig, animalischen Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Der Duft des künstlichen Riechstoffes Moschus-Keton kommt dem des natürlichen Moschus am nächsten.[4][5] Moschus-Keton ist leicht löslich in Alkohol, Ether oder Benzol.[6]

Verwendung

Moschus-Keton wird als Riechstoff in Kosmetika und Konsumprodukten (Wasch- und Reinigungsmitteln, Duftverbesserern, Räucherstäbchen) eingesetzt.[7] Im Jahr 1998 wurden dafür in Europa 40 Tonnen Moschus-Keton verarbeitet.[5]

Historisches

Der Chemiker und Fabrikdirektor Albert Baur hatte schon zuvor Nitroaromaten hergestellt, möglicherweise zunächst im Zusammenhang der Sprengstoffforschung[8]. Nachdem er bemerkt hatte, dass das nitrierte Propylbenzol moschusartig duftet, hatte er die „Herstellung dieses künstlichen Moschus […] in allen Ländern patentirt“ und das Produkt vermarktet.[9] Im Rahmen seiner weiteren Forschungen entdeckte er das Moschus-Keton; er veröffentlichte dies im Jahr 1898.[6] Auch das seit 2014 in der EU verbotene Moschusxylol, das ebenfalls im Tonnenmaßstab eingesetzt wurde, ist von Baur entdeckt worden.

Darstellung

Moschus-Keton kann aus Butylxylol erhalten werden, indem dieses mit Acetylchlorid zunächst in das 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon überführt wird. Daraus erhält man das Moschus-Keton durch Nitrieren mit Salpetersäure bei 0 °C.[6]

Sicherheitshinweise

Bei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu MUSK KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Moschus-Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 4′-tert-butyl-2′,6′-dimethyl-3′,5′-dinitroacetophenone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Edward Sagarin: The Science And Art Of Perfumery. First Edition Auflage. McGraw-Hill, New York, London 1945, The Genealogy of a Formula, S. 117 (englisch, online im Internet Archive): “closest to the natural musk in its odor”
  5. ↑ a b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b c Albert Baur-Thurgau: Ueber Keton-Moschus. In: Deutsche Chemische Gesellschaft, P. Jacobson (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Mai 1898, S. 1344–1349, doi:10.1002/cber.18980310217 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France).
  7. ↑ Fact Sheet Nitromoschusverbindungen (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive). Umweltbundesamt (PDF; 40 kB).
  8. ↑ Musk ketone. In: American Chemical Society > Molecule of the Week > Molecule of the Week Archive > Archive - M > Musk ketone. American Chemical Society, 8. Mai 2017, abgerufen am 19. Mai 2019.
  9. ↑ Albert Baur: Studien über den künstlichen Moschus. In: Ferd. Tiemann, F. v. Dechend (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Juli 1891, S. 2832–2843, doi:10.1002/cber.189102402106.

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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Moschus-Keton; Musk-Keton; 4'-tert-Butyl-2',6'-dimethyl-3',5'-dinitroacetophenon