Veratrumaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Veratrumaldehyd
Allgemeines
NameVeratrumaldehyd
Andere Namen
  • 3,4-Dimethoxybenzaldehyd
  • Veratraldehyd
  • VERATRALDEHYDE (INCI)[1]
SummenformelC9H10O3
Kurzbeschreibung

beige Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer120-14-9
EG-Nummer204-373-2
ECHA-InfoCard100.003.976
PubChem8419
ChemSpider21106008
WikidataQ414395
Eigenschaften
Molare Masse166,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,338 g·cm−3[3][4]

Schmelzpunkt

41–44 °C[5]

Siedepunkt

285 °C[6]

Dampfdruck

6,52·10−2 Pa (25 °C)[4]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Diethylether, wenig löslich in heißem Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​319
P: 305+351+338[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch o-Veratrumaldehyd genannt.

Vorkommen

Pfefferminze enthält natürlicherweise Veratrumaldehyd

Die Verbindung kommt in Pfefferminze[7] und Pflanzenölen von Cymbopogon javanensis und Eryngium poterium vor.[2]

Darstellung und Gewinnung

Veratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden.[2] Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N und Phosphoroxychlorid erhältlich,[8] wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.[9]

Eigenschaften

Veratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigen Geruch.[2] Die Verbindung schmilzt bei 44,9 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,46 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 221,4 J·K−1·mol−1 bzw. 1,33 J·K−1·g−1.[4] Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21.[3]

Verwendung

Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden.[10] Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.[11]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu VERATRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.
  2. a b c d e Eintrag zu Veratrumaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
  3. a b Erik de Ronde; Sander J.T. Brugman; Niels Koning; Paul Tinnemans; Elias Vlieg: 3,4-Dimethoxybenzaldehyde in IUCr Data 1 (2016) x161008, doi:10.1107/S2414314616010087.
  4. a b c Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in Thermochim. Acta 717 (2022) 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
  5. a b c Datenblatt 3,4-Dimethoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  6. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  7. 3,4-DIMETHOXY-BENZALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  8. Shiro Akabori, Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1939, 14 (5), S. 166–168; doi:10.1246/bcsj.14.166; PDF.
  9. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.
  10. Eugen Müller (Hrsg.): Houben Weyl: Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band 8. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 28. März 2019]).
  11. D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.

Weblinks

Siehe auch

Auf dieser Seite verwendete Medien

Veratrumaldehyd.svg
Struktur von Veratrumaldehyd
Pfefferminze natur peppermint.jpg
Autor/Urheber: unknown, Lizenz: CC BY 3.0
A peppermint flower pot on the terrace in New Belgrade, Serbia. Picture was taken with an amateur photo-camera, but by a skilled photographer. It used Macro mode to improve the appearance of the image.