Veratrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Veratrol
Andere Namen	1,2-Dimethoxybenzol o-Dimethoxybenzol Brenzcatechin-dimethylether VERATROLE (INCI)[1]
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-16-7 EG-Nummer 202-045-3 ECHA-InfoCard 100.001.860 PubChem 7043 ChemSpider 13861009 Wikidata Q131994
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	22,5 °C[3]
Siedepunkt	207 °C[3]
Dampfdruck	63 Pa (25 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)[4]
Brechungsindex	1,533 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4][5] 890 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.

Vorkommen

Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris),^[6] Tee (Camellia sinensis ),^[7] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)^[7] und Mais (Zea mays)^[7]

Darstellung

Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.^[8]

Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.

Verwendung

Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.^[9]

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.^[10]

	–CH2OH	–CHO	–COOH
Veratrol	Veratrylalkohol	Veratrumaldehyd	Veratrumsäure

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu VERATROLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Veratrole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7043)
5. ↑ ^{a b} Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.
6. ↑ VERATROL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
7. ↑ ^{a b c} 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
8. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
10. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.