3,4-Dimethoxyacetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dimethoxyacetophenon
Andere Namen	Acetoveratron 4-Acetylveratrol
Summenformel	C10H12O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1131-62-0 EG-Nummer 214-468-0 ECHA-InfoCard 100.013.153 PubChem 14328 ChemSpider 21168556 Wikidata Q222993
Eigenschaften
Molare Masse	180,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	51 °C[1]
Siedepunkt	286–288 °C[1]
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Dimethoxyacetophenon (Acetoveratron, 4-Acetylveratrol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Veratrol (1,2-Dimethoxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH₃) und zwei Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten.

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoveratron, abgeleitet vom Veratrumaldehyd, und Acetoprotocatechon (3,4-Dihydroxyacetophenon, abgeleitet vom Protocatechu).^[4][2]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus Veratrol und Acetylchlorid mittels Friedel-Crafts-Acylierung.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 174, Nr. 55.
2. ↑ ^{a b} Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3,4-Dimethoxyacetophenone (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. Mai 2017.
4. ↑ Erich Neitzel: „Das Acetovanillon und seine Derivate“ (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.

Weblinks

• Eintrag zu 3,4-Dimethoxyacetophenone. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2012.