Triethylenglycoldimethylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylenglycoldimethylether
Andere Namen	1,2-Bis(2-methoxyethoxy)ethan 2,5,8,11-Tetraoxadodecan TEGDME Dimethyltriglykol Triglyme
Summenformel	C8H18O4
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose, hygroskopische Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-49-2 EG-Nummer 203-977-3 ECHA-InfoCard 100.003.616 PubChem 8189 ChemSpider 13835222 DrugBank DB02078 Wikidata Q2453066
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,98 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−46 °C[1]
Siedepunkt	216 °C[1]
Dampfdruck	2,7 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,423 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 319​‐​360Df EUH: 019 P: 202​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​337+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]
Toxikologische Daten	5390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylenglycoldimethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Eigenschaften

Triethylenglycoldimethylether besitzt eine Viskosität von 3,7 m·Pas bei 20 °C.^[2]

Verwendung

Triethylenglycoldimethylether wird als inertes Lösungsmittel für Grignard-, Reduktions- und Alkylierungsreaktionen (zum Beispiel für die Herstellung von Teflon und Fluorpolymeren und Natriumborhydrid) verwendet. Es ist weiterhin Bestandteil von Brems- und Hydraulikflüssigkeiten.^[6]

Verwandte Verbindungen

• Ethylenglycoldimethylether (Monoglyme)
• Bis(2-methoxyethyl)ether (Diglyme)
• Tetraethylenglycoldimethylether (Tetraglyme)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Triethylenglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Triethylenglycoldimethylether bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
3. ↑ Triglyme (Ferro)@1@2Vorlage:Toter Link/www.d-orland.com (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Januar 2023. Suche in Webarchiven)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
4. ↑ Eintrag zu 1,2-bis(2-methoxyethoxy)ethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
6. ↑ glymes.com: Triglyme (Memento vom 8. März 2010 im Internet Archive)