Tetraethylenglycol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraethylenglycol
Andere Namen	3,6,9-Trioxaundecan-1,11-diol 2,2′-[Oxybis(ethylenoxy)]diethanol
Summenformel	C8H18O5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-60-7 EG-Nummer 203-989-9 ECHA-InfoCard 100.003.627 PubChem 8200 Wikidata Q12430182
Eigenschaften
Molare Masse	194,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−6 °C[1]
Siedepunkt	327 °C[1]
Dampfdruck	0,01 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4593 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>20000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 32500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetraethylenglycol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung

Tetraethylenglycol fällt als Nebenprodukt bei der Synthese von Di- und Triethylenglycol aus Ethylenoxid und Ethylenglycol in Gegenwart von Säuren oder bei der Herstellung von Ethylenglycol durch Hydrolyse von Ethylenoxid an.^[2]

Eigenschaften

Tetraethylenglycol ist eine sehr schwer entzündbare, wenig flüchtige, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.^[1] Sie ist weniger hygroskopisch als Mono- und Diethylenglycol und mit Alkoholen, Ketonen und Alkanolaminen in jedem Verhältnis, mit Diethylether nur beschränkt mischbar.^[2]

Verwendung

Tetraethylenglycol wird als Weichmacher für Zellglas und Nitrocellulose-Lacke, als Trocknungsmittel für Erd- und Industriegas, als Wärmeübertragungsflüssigkeit oder Feuchthaltemittel für Kork verwendet. Es ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunstharzen, Weichmachern, Emulgatoren und Klebstoffen, besonders von Tetraethylenglycoldi(meth)acrylaten durch Veresterung. Tetraethylenglycol findet auch als Lösungs- und Schmiermittel für die Textilfärbung und -bedruckung, als Schmiermittel für Gummi und als Extraktionsmittel für Aromaten Anwendung und ist Bestandteil in Drucktinten, Löthilfsmitteln sowie Hydraulikölen. Es wird in pharmazeutischen und kosmetischen Präparaten und Reinigungsmitteln eingesetzt. In der organischen Chemie eignet sich Tetraethylenglycol zur Herstellung von Kronenethern, als Vorstufe zu Linkern in der kombinatorischen Chemie und zur Immobilisierung von Biomolekülen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 112-60-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. September 2015. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Tetraethylenglycol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. September 2015.