Tetraethylenglycoldimethylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraethylenglycoldimethylether
Andere Namen	Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ether Dimethoxytetraglycol Dimethyltetraglycol 2,5,8,11,14-Pentaoxapentadecan Tetraglyme TGDE
Summenformel	C10H22O5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-24-8 EG-Nummer 205-594-7 ECHA-InfoCard 100.005.086 PubChem 8925 ChemSpider 13835433 DrugBank DB14000 Wikidata Q3788669
Eigenschaften
Molare Masse	222,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−30 °C[1]
Siedepunkt	274–275 °C[1]
Dampfdruck	0,099 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] löslich in Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff[2]
Brechungsindex	1,432 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD EUH: 019 P: 201​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]
Toxikologische Daten	5140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetraethylenglycoldimethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung

Tetraethylenglycoldimethylether kann durch eine Williamson-Ethersynthese von Tetraethylenglycol mit Methylchlorid und alkalischen Hydroxiden gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Tetraethylenglycoldimethylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.^[1]

Verwendung

Tetraethylenglycoldimethylether kann als Beschichtungsmaterial auf Glucosesensoren und als Elektrolyt in Lithium-Ionen-Akkumulatoren verwendet werden. Darüber hinaus ist es ein geeignetes Lösungsmittel für Hochtemperaturreaktionen aufgrund seines hohen Siedepunktes. Ferner ist es bei der selektiven Adsorption von Proteinen während der Förderung der Zelladhäsion verwendet.^[3][7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Tetraethylenglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 609 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Tetraethylene glycol dimethyl ether, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2016 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl) ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. Januar 2021.
6. ↑ cnki.com.cn: Synthesis of Tetraethylene Glycol Dimethyl Ether by Williamson Reaction, abgerufen am 13. Juli 2016.
7. ↑ Datenblatt Tetraethylene glycol dimethyl ether, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Juli 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).