Tipiracil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tipiracil
Andere Namen	5-Chlor-6-[(2-imino-1-pyrrolidinyl)methyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidindion SML1552
Summenformel	C9H11ClN4O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 183204-74-2 183204-72-0 (Hydrochlorid) PubChem 6323266 ChemSpider 13243748 DrugBank DB09343 Wikidata Q21098889
Eigenschaften
Molare Masse	242,67 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tipiracil ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracil-Derivate („Pyrimidindione“) und ein Analogon der Nukleinbase Thymin. Die Verbindung wird in Kombination mit Trifluridin in der Chemotherapie zur Behandlung des Kolorektalkarzinoms eingesetzt.^[3] Als Hemmstoff des Enzyms Thymidinphosphorylase verhindert Tipiracil den ansonsten zu schnellen Abbau von Trifluridin.^[3][4] Die Europäische Kommission hat am 25. April 2016 Trifluridin/Tipiracil für die Behandlung erwachsener Patienten mit metastasiertem kolorektalen Karzinom zugelassen, bei denen bisher verfügbare Therapieoptionen ausgeschöpft wurden oder für Patienten, für die diese Behandlungen nicht in Frage kommen.^[5]

Eigenschaften

Arzneilich verwendet wird das Hydrochloridsalz des Tipiracils. Tipiracilhydrochlorid ist ein kristallines, nicht hygroskopisches Pulver, das sich leicht in Wasser und in Pufferlösungen im Bereich von pH 1–12 löst.

Handelsname

Fixe Kombination von Tipiracil mit Trifluridin: Lonsurf (pharmazeutischer Unternehmer: Servier).

Weblinks

• Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Lonsurf

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Tipiracil hydrochloride ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2016 (PDF).
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} Taiho's Lonsurf(R) (trifluridine and tipiracil hydrochloride) Tablets Approved In Japan for Treatment of Advanced Metastatic Colorectal Cancer. 24. März 2014; abgerufen im 1. Januar 1. 
4. ↑ N. Tanaka, K. Sakamoto, H. Okabe, A. Fujioka, K. Yamamura, F. Nakagawa, H. Nagase, T. Yokogawa, K. Oguchi, K. Ishida, A. Osada, H. Kazuno, Y. Yamada, K. Matsuo: Repeated oral dosing of TAS-102 confers high trifluridine incorporation into DNA and sustained antitumor activity in mouse models. In: Oncology Reports. 32. Jahrgang, Nr. 6, 2014, S. 2319–26, doi:10.3892/or.2014.3487, PMID 25230742, PMC 4240496 (freier Volltext). 
5. ↑ oncotrends.de: Trifluridin/Tipiracil für vorbehandelte Patienten mit metastasiertem kolorektalen Karzinom in Europa zugelassen - Oncotrends, abgerufen am 27. Juni 2016.