5-Methylcytosin

Strukturformel
Struktur von 5-Methylcytosin
Allgemeines
Name5-Methylcytosin
Andere Namen

4-Amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on

SummenformelC5H7N3O
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer554-01-8
EG-Nummer209-058-3
ECHA-InfoCard100.008.236
PubChem65040
ChemSpider58551
WikidataQ238563
Eigenschaften
Molare Masse125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 270 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Methylgruppe in Position 5. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uracil und Thymin. 5-Methylcytosin bildet die Nukleoside 5-Methylcytidin (5mC, m5C) in der RNA und 5-Methyldesoxycytidin (5-MedC) in der DNA.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

5-Methylcytosin ist ein kristalliner Feststoff, der bei über 270 °C schmilzt.[1]

Chemische Eigenschaften

Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es zu Thymin desaminieren.[3]

Desaminierung von 5-Methylcytosin zu Thymin

Biologische Bedeutung

5-Methylcytosin ist neben 5-Hydroxymethylcytosin, 5-Formylcytosin und (noch umstritten) 5-Carboxylcytosin eine der modifizierte DNA-Basen, die in Säugetieren gefunden wurde. Daher wird 5-Methylcytosin oft als die fünfte und 5-Hydroxymethylcytosin oft als die sechste DNA-Base bezeichnet. 5-Methylcytosin wird in vivo postreplikativ (nach der DNA-Synthese) aus Cytosin durch Hinzufügen einer Methylgruppe gebildet (DNA-Methylierung).[4] Diese Reaktion wird von DNA-Methyltransferasen (DNMTs) katalysiert.

Methylierung von Cytosin zu 5-Methylcytosin

5-Methylcytosin spielt eine wichtige Rolle in der Epigenetik und ist an der An- und Abschaltung von Genen und wahrscheinlich auch an der Organisation der DNA in Chromosomen beteiligt.[5]

Unter physiologischen Bedingungen desaminiert ein geringer Teil des in der DNA enthaltenen Desoxycytidins zu Desoxyuridin, wofür spezielle Reparatursysteme in den Zellen existieren. Bei der Desaminierung von 5-Methyldesoxycytidin entsteht jedoch das auch normalerweise in der DNA enthaltene Desoxythymidin, das nicht als fehlerhaft erkannt werden kann, wodurch es sich in der nächsten Replikationsrunde mit Desoxyadenosin paaren kann, woraus sich dann eine Transition von Desoxycytidin nach Desoxythymidin und auf dem gegenüberliegenden DNA-Strang von Desoxyguanosin nach Desoxyadenosin ergeben wird.[6]

Literatur

  • Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399; PMC 341080 (freier Volltext); PMID 4000939).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 5-Methylcytosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Februar 2011 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.
  4. ↑ J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.
  5. ↑ Anja Naumann, Norbert Hochstein, Stefanie Weber, Walter Doerfler: „5-Methylcytosin als wichtiger Regulator in der Genetik“ (PDF-Datei; 784 kB).
  6. ↑ Ralph Remus: Verteilung der fünften DNA-Base 5-Methyl-Desoxycytidin im Säugergenom: DNA Methylierungsmuster endogener retroviraler Sequenzen des Syrischen Hamsters (Mesocricetus auratus) und in den Promotoren menschlicher Erythrozytenmembranskelettproteine (Homo sapiens), Dissertation 2000, Universität zu Köln (PDF).

Weblinks

  • Eintrag zu 5-Methylcytosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.

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Strukturformel der chemischen Verbindung 5-Methylcytosin, 6-Amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on