Dihydrothymin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrothymin
Andere Namen	5-Methyl-1,3-diazinan-2,4-dion 5,6-Dihydrothymin
Summenformel	C5H8N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 696-04-8 EG-Nummer 211-787-7 ECHA-InfoCard 100.010.717 PubChem 93556 Wikidata Q3027885
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	263–265 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Dimethylsulfoxid[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihydrothymin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst.^[2] Es ist ein Derivat der Nukleinbase Thymin.^[2] Es ist ein Basenanalogon und ein Abbauprodukt des Thymins.^[3]

Thymin wird durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrothymin hydriert.^[3]

+ NADPH/H⁺ ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ + NADP⁺

Siehe auch

• Dihydrouracil

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 5,6-Dihydro-5-methyluracil, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Januar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Sven Furberg, Lyle H. Jensen: The Crystal and Molecular Structure of Dihydrothymine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 90, Nr. 2, 1968, S. 470–474, doi:10.1021/ja01004a044. 
3. ↑ ^{a b} R. Berger, S. A. Stoker-de Vries, S. K. Wadman, M. Duran, F. A. Beemer, P. K. de Bree, J. J. Weits-Binnerts, T. J. Penders, J. K. van der Woude: Dihydropyrimidine dehydrogenase deficiency leading to thymine-uraciluria. An inborn error of pyrimidine metabolism. In: Clinica Chimica Acta. Band 141, Nr. 2–3, 1984, S. 227–234, doi:10.1016/0009-8981(84)90014-7. 

Weblinks

• Eintrag zu Dihydrothymin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. Oktober 2013.