tert-Butylbromid

Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylbromid
Allgemeines
Nametert-Butylbromid
Andere Namen
  • 2-Brom-2-methylpropan
  • Trimethylbrommethan
SummenformelC4H9Br
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer507-19-7
EG-Nummer208-065-9
ECHA-InfoCard100.007.333
PubChem10485
WikidataQ256982
Eigenschaften
Molare Masse137,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,2125 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−16,2 °C[1]

Siedepunkt

73,3 °C[1]

Dampfdruck

179,9 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4279 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylbromid ist eine organische Verbindung mit einem Bromatom als Substituenten und einem tertiären Kohlenstoffatom. Die Verbindung zählt als Alkylbromid zu den Halogenkohlenwasserstoffen und wird beispielsweise als Edukt zur Synthese verwendet. Isomere sind das 1-Brombutan, das 2-Brombutan und das 1-Brom-2-methylpropan, die zusammen die Gruppe der Butylbromide bilden.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Darstellung ist die Umsetzung von tert-Butanol mit Bromwasserstoff. Eine andere ist die Reaktion von Isobutan mit Brom.[3]

Eigenschaften

tert-Butylbromid ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wird bei Mischen mit Wasser rasch zu tert-Butanol und Bromwasserstoff hydrolysiert.[3] Löst man es in Methanol, reagiert es rasch zu 2-Methoxy-2-methylpropan (durch Solvolyse) und 2-Methylpropen.[4] Das technische Produkt wird mit Kaliumcarbonat stabilisiert.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Brom-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt 2-Brom-2-methylpropan bei Merck, abgerufen am 30. Juni 2012.
  3. ↑ a b Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 3-11-024894-8, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Uni-Tübingen: Halogenalkane (Memento vom 26. Juni 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 464 kB).

Auf dieser Seite verwendete Medien