1-Brombutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brombutan
Andere Namen	1-Butylbromid n-Butylbromid
Summenformel	C4H9Br
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-65-9 EG-Nummer 203-691-9 ECHA-InfoCard 100.003.357 PubChem 8002 Wikidata Q59081
Eigenschaften
Molare Masse	137,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,28 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	102 °C[1]
Dampfdruck	42,3 hPa (20 °C)[1] 69,8 hPa (30 °C)[1] 111 hPa (40 °C)[1] 170 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,6 g·l−1 bei 30 °C)[1] löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Chloroform[2]
Brechungsindex	1,4399 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​337+313​‐​391​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten	2760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 4450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[2] 1424 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und gehört zur Gruppe der Butylbromide.

Gewinnung und Darstellung

1-Brombutan kann durch Bromierung von 1-Butanol mittels Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid gewonnen werden.^[4] Auch die Bromierung mit Natriumbromid und Schwefelsäure liefert 1-Brombutan.^[5]

Eigenschaften

1-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C.^[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (145 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)^[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.^[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Brombutan kann zur Alkylierung und zur Herstellung von Butyllithium aus Grignard-Verbindungen verwendet werden. Durch Reaktion von 1-Brombutan mit Quecksilber(II)-fluorid kann 1-Fluorbutan gewonnen werden.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu 1-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 1-Brombutan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ Tutwiler, F. B.; McKee, R. B. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 6342–6344.
4. ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
5. ↑ Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB).
6. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
7. ↑ I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

Weblinks

• Versuchsvorschrift: Alkylierung von Malonsäurediethylester mit 1-Brombutan zu 2-(Ethoxy-carbonyl)hexansäure-ethylester (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.