Temephos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Temephos
Andere Namen	O,O′-(Thiodi-p-phenylen)bis(O,O′-dimethylthiophosphat) Temefos Abate
Summenformel	C16H20O6P2S3
Kurzbeschreibung	farbloser (weißer) Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3383-96-8 EG-Nummer 222-191-1 ECHA-InfoCard 100.020.175 PubChem 5392 ChemSpider 5199 DrugBank DB12231 Wikidata Q417958
Eigenschaften
Molare Masse	466,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,32 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	30–30,5 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312[1]
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 970 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Temephos oder Temefos^[3] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Temephos kann durch Reaktion von 4,4′-Thiodiphenol und Dimethoxythiophosphonylchlorid gewonnen werden.^[4][5]

Temephos ist ein brennbarer farbloser (weißer) Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Er hydrolysiert in starken Basen und Säuren.^[6]

Temephos wird als Insektizid verwendet.^[1] Es dient der Bekämpfung von Mücken- und Sandmücken-Larven in Gewässern, die nicht zur Trinkwassergewinnung verwendet werden. Pro Jahr werden in den USA etwa 25.000 bis 40.000 Pfund eingesetzt.^[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.^[6]

Temephos ist in der Europäischen Union als Wirkstoff für Pflanzenschutzmitteln nicht zulässig^[8], folglich sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.^[9]

• WHO: Chemical hazards in drinking-water: Temephos

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Temephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3383-96-8 bzw. Temephos), abgerufen am 2. November 2015.
3. ↑ meshb.nlm.nih.gov: Temefos, abgerufen am 14. Januar 2019.
4. ↑ Eintrag zu TEMEPHOS in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. August 2012.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001.
8. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Temephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.