Thiometon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiometon
Andere Namen	S-[2-(Ethylthio)ethyl]-O,O-dimethyldithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(3-thiapentyl)dithiophosphat
Summenformel	C6H15O2PS3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 640-15-3 EG-Nummer 211-362-6 ECHA-InfoCard 100.010.330 PubChem 12541 ChemSpider 12024 Wikidata Q426304
Eigenschaften
Molare Masse	246,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,209 g·cm−3[1]
Siedepunkt	110 °C (13,3 Pa)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,5515 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312 P: 280​‐​301+310​‐​331 [4]
Toxikologische Daten	40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 179 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Thiometon kann durch Reaktion von 2-Ethylthioethylchlorid oder 2-Ethylthioethanol [in Anwesenheit von p-Toluolsulfonsäurechlorid (TosCl)] mit Dimethyldithiophosphat gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Thiometon ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schlecht löslich in Wasser ist.^[1] Es metabolisiert in Tieren und Pflanzen rasch zum wasserlöslichen Sulfoxid- und Sulfonderivat. Einige der Metaboliten von Thiometon sind stärkere Inhibitoren der Cholinesterase und damit toxischer als Thiometon an sich.^[2]

Verwendung

Thiometon wird als Insektizid und Akarizid verwendet.^[2]

Zulassung

Thiometon war zwischen 1971 und 1981 in der BRD und bis 1967 in der DDR zugelassen.^[6]

Es ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.^[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Thiometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2012. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Thiometon (Memento vom 11. August 2014 im Internet Archive)
3. ↑ Eintrag zu Thiometon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Thiometon in Shellsol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiometon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.