Semicarbazone

Semicarbazone sind organische chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung C=N–NH–CO–NH₂ enthalten.

Herstellung

Semicarbazone lassen sich aus Semicarbazid oder dessen Salzen und Carbonylverbindungen (genauer Aldehyde und Ketone) unter Wasserabspaltung herstellen:^[1]

Verwendung

Semicarbazone hatten, ähnlich wie Hydrazone und Oxime, früher analytische Bedeutung, da ihr Schmelzpunkt eine Identifikation der zugrunde liegenden Carbonylverbindung ermöglicht. Weiterhin lassen sich Semicarbazone zur Isolierung und Reinigung von Carbonylverbindungen einsetzen, da Semicarbazone bei der Einwirkung verdünnter Säuren leicht wieder hydrolytisch gespalten werden können.^[2]

Ein als Antiseptikum pharmakologisch eingesetztes Semicarbazon ist Nitrofural.

Einzelnachweise

1. ↑ Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 485, ISBN 978-3-11-030559-3.
2. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.