Lactime

Die Lactime (Singular: das Lactim) sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie stehen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, den Lactamen.^[1] Es handelt sich um cyclische Stickstoffverbindungen, welche die funktionelle Gruppe –N=C–OH enthalten. Die Umwandlung der tautomeren Formen ineinander erfolgt über einen intermolekularen Mechanismus. So entstehen aus Lactamen – cyclischen Verbindungen mit der Gruppe –NH–CO– als Ringglied – die entsprechenden Lactime^[2] und umgekehrt (Lactam-Lactim-Tautomerie, Prototropie), siehe z. B. γ-Butyrolactam und γ-Butyrolactim:

Analog den Lactamen werden in der Nomenklatur den Namen von Lactimen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wie viele Kohlenstoffatome im Ring neben der C–OH-Gruppe vorhanden sind (γ = 3, δ = 4).

• Lactame
• Lactone
• Lactole
• Sultame
• Sultime

1. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 3: H–L. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 2305.
2. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 425, ISBN 978-3-906390-29-1.