Secobarbital

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Secobarbital
Andere Namen	(RS)-5-(1-Methylbutyl)-5-(2-propenyl)-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
Summenformel	C12H18N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-73-3 309-43-3 (Mononatriumsalz) EG-Nummer 200-982-2 ECHA-InfoCard 100.000.894 PubChem 5193 ChemSpider 5005 DrugBank DB00418 Wikidata Q414788
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CA06
Wirkstoffklasse	Barbiturat
Eigenschaften
Molare Masse	238,28 g·mol−1 260,26 g·mol−1 (Mononatriumsalz)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100 °C[1]
pKS-Wert	pKs1 = 7,2[1] pKs2 = 12,6[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[2] 145 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Secobarbital ist ein Schlafmittel der Gruppe der Barbiturate, genauer: ein kurzwirksames Oxybarbiturat.

Die Wirkung ist dosisabhängig narkotisierend, beruhigend, angstlösend, krampflösend, atmungsdepressiv und blutdrucksenkend. Sie beruht auf einer Reaktionsverstärkung der GABA-Rezeptoren an inhibitorischen Neuronen im Gehirn (GABA = γ-Aminobuttersäure, ein Neurotransmitter). Häufige Nebenwirkungen sind Müdigkeit, Verwirrtheit, Kopfschmerzen, Magenschmerzen und paradoxe Erregung. Wegen des hohen Suchtpotentials (Gewöhnung, körperliche Abhängigkeit, Entzugserscheinungen) und der Gefahr von schweren Nebenwirkungen bis hin zu tödlichen Atemstillständen sind die Barbiturate nur noch selten im medizinischen Gebrauch; insbesondere als Schlafmittel sind sie von den Benzodiazepinen abgelöst worden. Dennoch werden sie (wenn auch ungern und selten) an Patienten mit starken Schlafstörungen (chronischer Insomnie) ausgegeben. Grund dafür ist, dass die Wirkung nicht nur schlafanstoßend, sondern schlaferzwingend ist (narkotisierend).

Das Mono-Natriumsalz von Secobarbital ist ein wasserlösliches Pulver bzw. Tablette mit leicht bitterem Geschmack. Die Wirkung hält nur ca. 1–2 Stunden lang an. Secobarbital wird in der Leber verstoffwechselt, die Abbauprodukte mit dem Urin ausgeschieden.

Die Einnahme dieses Arzneimittels in Kombination mit übermäßigem Alkoholkonsum führte in den meisten Fällen zu Kammerflimmern oder tödlichem Atemstillstand, deshalb wird von dem Konsum generell abgeraten.

Ein bekanntes Opfer einer tödlichen Secobarbital-Überdosis ist Judy Garland, welche am 22. Juni 1969, zwölf Tage nach ihrem 47. Geburtstag, an einer versehentlich eingenommenen Überdosis von zehn Kapseln Secobarbital starb.

Secobarbital, das früher auch zur sogenannten Prämedikation vor chirurgischen Eingriffen^[3] verwendet wurde, ist in Europa nicht mehr als Fertigarzneimittel erhältlich. In den USA wird es unter dem Handelsnamen Seconal verkauft. Auf dem Schwarzmarkt werden echte und gefälschte Tabletten („Seggies“) illegal gehandelt.

Secobarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In der Schweiz gelten ähnliche Regelungen.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Secobarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Secobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ B. Root, J. P. Loveland: A comparative evaluation of chlorprothixene and secobarbital for pediatric premedication. In: Journal of Clinical Pharmacology. Band 11, 1971, S. 56 ff.

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