Sulfonal

Strukturformel
Allgemeines
NameSulfonal
Andere Namen

2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan

SummenformelC7H16O4S2
Kurzbeschreibung

farblose, geruchs- und geschmacksfreie Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer115-24-2
EG-Nummer204-074-7
ECHA-InfoCard100.003.704
PubChem8262
WikidataQ7636210
Eigenschaften
Molare Masse228,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

124–126 °C[1]

Siedepunkt

300 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt.[3][4] Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt.[5] Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale abgelöst.[1]

Gewinnung und Darstellung

Sulfonal wird aus Aceton und Ethanthiol unter Anwesenheit von Chlorwasserstoff sowie anschließender Oxidation dargestellt. Wird Aceton durch Butanon oder 3-Pentanon ersetzt, entstehen die homologen Verbindungen Trional und Tetronal.[6]

Homologe

Sulfonale
NameSulfonalTrionalTetronal
Grundstruktur
Struktur
R1–CH3–CH3–C2H5
R2–CH3–C2H5–C2H5
CAS-Nummer115-24-276-20-02217-59-6
PubChem8262643375197
SummenformelC7H16O4S2C8H18O4S2C9H20O4S2
Molare Masse228,33 g·mol−1242,35 g·mol−1256,38 g·mol−1
Schmelzpunkt124–126 °C74–76 °C85 °C

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Sulfonal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 46.
  4. „Sulfonal-Bayer“: das neue Schlafmittel der Herren Professoren Baumann und Kast; den Mitgliedern und Theilnehmern der 61. Versammlung Deutscher Naturforscher und Aerzte zu Cöln a. rh. überreicht von den Farbenfabriken, vormals Friedrich Bayer und Co.
  5. Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23.
  6. Sulfonal. In: Luegers Lexikon der gesamten Technik. 2. Auflage. Band 8. Deutsche Verlags-Anstalt, Leipzig / Stuttgart 1910, S. 397 (Digitalisat. zeno.org).

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Strukturformel von Tetronal
Sulfonal Structural Formula V.1.svg
Strukturformel von Sulfonal
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Allgemeine Formel der Sulfonale
Trional Structural Formula V.1.svg
Strukturformel von Trional