Rhodamin WT

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rhodamin WT
Andere Namen	Natriumchlorid-4-[6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3''H''-xanthen-9-yl]isophthalat (2:1:1) (IUPAC) C.I. Acid Red 388
Summenformel	C29H29ClN2Na2O5
Kurzbeschreibung	dunkelrotes bis violettes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37299-86-8 72827-81-7 (C.I. Acid Red 388, ohne Strukturangabe) 775223-53-5 (Grundstruktur ohne Gegenionen) EG-Nummer (Listennummer) 609-396-5 ECHA-InfoCard 100.114.293 PubChem 37718 ChemSpider 34593 Wikidata Q1941951
Eigenschaften
Molare Masse	566,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,16 g·cm−3 (20%ige Lösung in Wasser)[3]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser,[2] Methanol und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rhodamin WT, wobei WT für water tracing steht, auch bekannt als C.I. Acid Red 388, ist eine chemische Verbindung und ein Vertreter der Rhodamine, einer Gruppe von Fluoreszenzfarbstoffen. Es ist nahe verwandt mit Rhodamin B.

Verwendung

Rhodamin WT wird zum Färben von Kältemittel und Frostschutzzusätzen für Autos verwendet.^[1] Als Markierungsfarbstoff für Wasser hat es die Fähigkeit organische Materialien wie Pflanzen oder Schlamm zu färben. Angesichts der Empfindlichkeit der Fluorometrie beträgt die Farbstofferkennung unter idealen Bedingungen 10 ppt (Teile pro Billion) und 0,1 ppb (Teile pro Milliarde) in verschmutztem Wasser. Bei höheren Konzentrationen kann es mit bloßem Auge erkennbar sein. Dies ermöglicht die Verfolgung von Wasserströmungen in Küstengewässern z. B. in der Nähe von Kraftwerken.

Für die Wasserverfolgung wird es in konzentrierten wässrigen Lösungen mit 20 % Farbstoffgehalt geliefert.^[4][5][1][3]

Darstellung

Rhodamin WT wird aus 2,4-Dicarboxybenzaldehyd^[6] und m-Hydroxy-N,N-diethylanilin (auch 3-Hydroxy-N,N-diethylanilin oder 3-(Diethylamino)phenol genannt) durch Kondensation unter sauren Bedingungen synthetisiert. Um den Rohfarbstoff zu erhalten wird die Lösung dehydratisiert und anschließend oxidiert.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Francisco Quiumento: Rodamina WT. Abgerufen am 23. Mai 2022 (portugiesisch). 
2. ↑ ^{a b} International Chemical Safety Card (ICSC) für RHODAMINE WT bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 23. Mai 2022.
3. ↑ ^{a b c d} Thermo Scientific™ Rhodamin WT, 20 % Lösung in Wasser. Thermo Fisher Scientific Inc., abgerufen am 23. Mai 2022. 
4. ↑ Láuris Lucia da Silva, Claudio Luis Donnici, José Danilo Ayala, Cíntia Helena de Freitas, Rubens Martins Moreira, Amenônia Maria Ferreira Pinto: Traçadores: o uso de agentes químicos para estudos hidrológicos, ambientais, petroquímicos e biológicos. 2009, doi:10.1590/S0100-40422009000600042 (portugiesisch). 
5. ↑ P. L. Smart, I. M. S. Laidlaw: An evaluation of some fluorescent dyes for water tracing. In: American Geophysical Union (Hrsg.): Water Resources Research. Band 13, Nr. 1, Februar 1977, S. 15–33, doi:10.1029/WR013i001p00015 (englisch). 
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dicarboxybenzaldehyd: CAS-Nummer: 19297-46-2, PubChem: 10774164, ChemSpider: 8949478, Wikidata: Q112119373.
7. ↑ ZHANG Guo-dong: A Study on the Synthesis of a Novel Inkjet Dye C.I. Acid Red 388. In: Dyestuffs and Coloration. Nr. 2, 2013, S. 29–30, 40 (englisch, com.cn [abgerufen am 23. Mai 2022]).