Rhodamin B

Strukturformel
Rhodamine B.svg
Allgemeines
NameRhodamin B
Andere Namen
  • (9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid)
  • C.I. Basic Violet 10
  • C.I. 45170
  • D&C Red No. 19
SummenformelC28H31ClN2O3
Kurzbeschreibung

grünliches, geruchloses Pulver[1], in Wasser gelöst rot bis violett[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer81-88-9
EG-Nummer201-383-9
ECHA-InfoCard100.001.259
PubChem6694
ChemSpider6439
WikidataQ429022
Eigenschaften
Molare Masse479,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

199–201 °C[1]

Siedepunkt

> 245 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 318​‐​412
P: 260​‐​273​‐​280​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

887 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.

Geschichte

(c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0
wässrige Rhodamin-B-Lösung

Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.[5] Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.[6] Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff, und Rhodamin WT (water-tracer), von dem es sich nur durch eine Carboxygruppe unterscheidet.

Darstellung

Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.[7]

Eigenschaften

Lumineszenz einer wässrigen Rhodamin-B-Lösung

Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 und 554 nm.[2] Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel, dem pH-Wert und insbesondere der Temperatur[8] ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600 nm.

Verwendung

Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung im Labor, für Färbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.[9][10]

Rhodamin B wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet.[11][12][13] In den USA war die Verbindung unter der Bezeichnung D&C Red No. 19 registriert, die Zulassung als Zusatzstoff wurde jedoch 1984 von der FDA zurückgezogen.[14] Auch in Europa ist Rhodamin B nicht für die Einfärbung von Lebensmittel oder Kosmetika zugelassen, da das Produkt als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft wird.[15][16] Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt[17] und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten,[18][19] oder in Shrimps[20][21] auf.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Rhodamin B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. April 2013.
  2. ↑ a b Datenblatt Rhodamine B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2013 (PDF).
  3. ↑ a b c d Eintrag zu Rhodamin B in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 688.
  5. ↑ E. Noelting, K. Dziewonski: Zur Kenntniss der Rhodamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 38, 1905, S. 3516–3527, doi:10.1002/cber.190503803186.
  6. ↑ T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa: Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety. In: Dyes and Pigments. Band 76, 2008, S. 550–556, doi:10.1016/j.dyepig.2006.11.002.
  7. ↑ A. Willmes: Taschenbuch Chemische Substanzen, 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972.
  8. ↑ T. Karstens, K. Kobs: Rhodamine B and Rhodamine 101 as Reference Substances for Fluorescence Quantum Yield Measurements. In: The Journal of Physical Chemistry. Vol. 84, Nr. 14, 1980, S. 1871–1872, doi:10.1021/j100451a030 (englisch).
  9. ↑ Y. Yamaoka, M. Nambu, T. Takamatsu: Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering. In: Optics Express. Band 19, 2011, S. 13365, doi:10.1364/OE.19.013365, PMID 21747492.
  10. ↑ G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, T. Berer: Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser. In: Optics Express. Band 21, 2013, S. 22410, doi:10.1364/OE.21.022410, PMID 24104130.
  11. ↑ H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma. In: Chemistry Central Journal. Band 7, Nummer 1, 2013, S. 156, doi:10.1186/1752-153X-7-156, PMID 24041151, PMC 3847586 (freier Volltext).
  12. ↑ M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association. Band 49, Nummer 8, August 2011, S. 1796–1799, doi:10.1016/j.fct.2011.04.030. PMID 21570440.
  13. ↑ T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture. In: Toxicology. Band 68, Nummer 1, 1991, S. 11–20, doi:10.1016/0300-483X(91)90058-9; PMID 1871776.
  14. ↑ D&C Red No. 19. California Office of Environmental Health Hazard Assessment, abgerufen am 10. Juni 2021 (englisch).
  15. ↑ A. Kranjc (Hrsg.): Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing. A. A. Balkema Publishers, Rotterdam 1997, ISBN 978-90-5410-875-7, S. 71–75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. ↑ P. Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, S. 8.
  17. ↑ Q. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation. In: Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. Band 126, September 2013, S. 47–54, doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007, PMID 23895864.
  18. ↑ The Daily Mail: Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets, 17. Februar 2014.
  19. ↑ Chemistry World: Toxic industry dyes found in Indian sweets, 3. April 2013.
  20. ↑ Food Safety Net: Colouring in belacan can cause cancer, 13. August 2010.
  21. ↑ ABS-CBN News: Industrial dye found in food in Cebu - FDA, 22. Oktober 2013.

Weblinks

Commons: Rhodamin B – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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Lumineszenz einer Rhodamin B - Wasser Lösung
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(c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0
Rhodamine B solution in water