Acid Red 176

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acid Red 176
Andere Namen	Dinatrium-4,5-dihydroxy-3-[(4-nitro­phenyl)diazenyl]-2,7-naphthalindi­sulfonat (IUPAC) C.I. 16575 Chromotrop 2B
Summenformel	C16H9N3Na2O10S2
Kurzbeschreibung	Rotbraunes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 548-80-1 4682-47-7 (freie Säure)[2] EG-Nummer 224-085-0 ECHA-InfoCard 100.021.896 PubChem 68360 ChemSpider 16735740 Wikidata Q27269278
Eigenschaften
Molare Masse	512,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​302+352 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Red 176 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe und der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Es handelt sich um einen Chromotropfarbstoff und wurde ursprünglich für die Färbung von Wolle eingesetzt.^[3]

Geschichte

Die Herstellung des Farbstoffs wurde 1890 durch die Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M. patentiert. Wie bei den weiteren in den Patenten erwähnten Farbstoffen auf der Basis von Chromotropsäure wird die Anwendung im Wolldruck hervorgehoben.^[4]

Herstellung

Acid Red 176 wird durch Diazotierung von 4-Nitroanilin mit Natriumnitrit und Salzsäure und Kupplung des Diazoniumsalzes auf Chromotropsäure synthetisiert.^[3][4]

Verwendung

Mit Acid Red 176 wird Wolle in einer blauroten Nuance gefärbt.^[5] Bei der Behandlung der Färbung mit Chromsalzen wie beispielsweise Kaliumdichromat tritt ein deutlicher Farbumschlag von rot nach blau oder schwarz auf.^[3]

Acid Red 176 findet Verwendung bei der komplexometrischen Titration von Thorium^[6] und der photometrischen Bestimmung von Magnesium in natürlichen Wässern.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Chromotrop 2B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Juni 2022.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Red 176 (freie Säure): CAS-Nummer: 4682-47-7, EG-Nummer: 610-321-3, ECHA-InfoCard: 100.106.638, PubChem: 68361, ChemSpider: 23351180, Wikidata: Q82238521.
3. ↑ ^{a b c} Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 12 (archive.org). 
4. ↑ ^{a b} Patent DE69095: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus einer neuen Dioxynaphthalindisulfonsäure. Angemeldet am 14. Mai 1890, veröffentlicht am 16. Mai 1894, Anmelder: Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning in Höchst a. M..‌
5. ↑ P. Heermann (Hrsg.): Enzyklopädie der textilchemischen Technologie. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1930, S. 479, doi:10.1007/978-3-642-94236-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Satendra Prashad Sangal, Arun K. Dey: Complexometric determination of thorium using p-nitrobenzene-azo-chromotropic acid (chromotrope 2-B) as indicator. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 183, Nr. 3, 1961, S. 178–181, doi:10.1007/BF00462253. 
7. ↑ A. Schmidt: Eine photometrische Bestimmung Von Magnesium in natürlichen Wässern mit Chromotrop 2B. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 237, Nr. 3, 1968, S. 204–204, doi:10.1007/BF00518547.