Phenthoat

Strukturformel
Enantiomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Phenthoat
Andere Namen	(RS)-S-(alpha-(Ethoxycarbonyl)benzyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Ethyl-[(dimethoxyphoshorothioyl)thio](phenyl)acetat
Summenformel	C12H17O4PS2
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff[1] in technischer Qualität: gelb-rote viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2597-03-7 EG-Nummer 219-997-0 ECHA-InfoCard 100.018.180 PubChem 17435 Wikidata Q7181408
Eigenschaften
Molare Masse	320,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,226 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	17–18 °C[1]
Dampfdruck	5 mPa (40 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 71 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenthoat ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus Gruppe der Thiophosphorsäureester und ein von Montecatini (heute Isagro) 1961 eingeführtes Insektizid und Akarizid.

Phenthoat kann durch Reaktion von α-Phenyl-α-bromethylacetat mit Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) gewonnen werden.^[4]

Phenthoat (Handelsnamen Cidial, Elsan, Papthion) wurde als nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung verwendet. Wie alle Organophosphate wirkt es über die Hemmung der Acetylcholinesterase im Nervensystem der Insekten. Phenthoat hat ein breites Wirkungsspektrum.^[1]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Phenthoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Phenthoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Phenthoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenthoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.