Diafenthiuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diafenthiuron
Summenformel	C23H32N2OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80060-09-9 EG-Nummer (Listennummer) 616-885-7 ECHA-InfoCard 100.113.249 PubChem 3034380 Wikidata Q15632894
Eigenschaften
Molare Masse	384,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	149 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 331​‐​373​‐​410 P: 260​‐​271​‐​273​‐​304+340+311​‐​314​‐​391[3]
Toxikologische Daten	2068 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diafenthiuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioharnstoffe. Sie wurde 1990 von Ciba-Geigy als Insektizid und Akarizid eingeführt.^[4]

Diafenthiuron kann durch Reaktion von Phenol mit 2,6-Diisopropyl-4-chloranilin, Thiophosgen und tert-Butylamin gewonnen werden.^[5]

Diafenthiuron ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[1] Laut der Europäischen Chemikalienagentur ist dieser Stoff beim Einatmen giftig, ist sehr giftig für das Wasserleben mit lang anhaltenden Auswirkungen und kann durch längere oder wiederholte Exposition Organe schädigen.^[2]

Diafenthiuron wird im Baumwoll- und Gemüseanbau gegen saugende Insekten verwendet.^[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der ATP-Synthese.^[6] Diafenthiuron selbst ist ein Propestizid, welches in der Pflanze in die aktive Carbodiimid-Form umgewandelt wird.^[7]

In der Europäischen Union ist Diafenthiuron mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen werden, die Diafenthiuron enthalten.^[8][9] Seit 2009 sind auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mehr mit diesem Wirkstoff zugelassen. Trotz der Schädlichkeit des Wirkstoffes wird das Mittel Polo immer noch außerhalb der EU vertrieben.^[10][11] Der Bundesrat wollte die Ausfuhren 2018 nicht verbieten und sah eher eine Lösung, welche eine Zustimmung des importierenden Staats verlangt, analog der EU.^[12] Ab 2021 ist der Export von Diafenthiuron aus der Schweiz jedoch verboten.^[13] 2017 hat Syngenta 126,5 Tonnen davon aus der Schweiz ausgeführt, 75 Tonnen davon nach Indien.^[14] Dort war es laut Recherchen der Nichtregierungsorganisation Public Eye im selben Jahr verantwortlich für eine Vergiftungswelle mit etwa 800 Betroffenen, davon 20 Toten.^[15]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Diafenthiuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-t-Butyl-3-(2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl)thiourea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Oktober 2020.
3. ↑ Datenblatt Diafenthiuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2024 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Syngenta:Insecticides – POLO® (Memento vom 9. März 2016 im Internet Archive)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Jørgen Stenersen: Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-64683-5, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Hartmut Kayser, Phillipp Eilinger: Metabolism of diafenthiuron by microsomal oxidation: procide activation and inactivation as mechanisms contributing to selectivity. In: Pest Manag. Sci. Band 57, Nr. 10, 2001, S. 975–980, doi:10.1002/ps.360. 
8. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diafenthiuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
10. ↑ Vergiftungsgefahr in Indien In: srf.ch, 18. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
11. ↑ Indien: Tödliche Pestizide bedrohen Baumwollbauern In: de.euronews.com, 20. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
12. ↑ Export gefährlicher Pestizide verschärfen. In: schweizerbauer.ch. 22. November 2018, abgerufen am 22. November 2018. 
13. ↑ Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020. 
14. ↑ Public Eye: In der Schweiz produziertes Syngenta-Pestizid mitverantwortlich für tödliche Vergiftungswelle in Indien. In: publiceye.ch, 18. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
15. ↑ Yavatmal: Deutlich mehr Vergiftungen mit Syngenta-Pestizid als bislang bekannt. In: publiceye.ch. Abgerufen am 26. September 2020.