Metominostrobin

Strukturformel
Strukturformel von (E)-Metominostrobin
Allgemeines
Name	Metominostrobin
Andere Namen	Methyl-α-methoxyimino-N-methyl-2-phenoxyphenylacetamide
Summenformel	C16H16N2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133408-50-1 (E-Metominostrobin) 133408-51-2 (Z-Metominostrobin) EG-Nummer 603-742-9 ECHA-InfoCard 100.108.725 PubChem 5483872 ChemSpider 4588319 Wikidata Q27155620
Eigenschaften
Molare Masse	284,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,28 g·cm−3 (Schüttdichte)[3]
Schmelzpunkt	87–89 °C[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (128 mg·l−1 bei 20 °C)[3] gut löslich in Dichlormethan und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	708 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metominostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxyiminoacetamide und Strobilurine, die zur Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Eigenschaften

Metominostrobin ist ein weißer Feststoff, der in Wasser schlecht löslich ist.^[1][3] Aufgrund der unsymmetrisch substituierten Oxim-Doppelbindung kommt Metominostrobin als E/Z-Isomerenpaar vor. Da das E-Isomer eine 5- bis 20-fach höhere Wirkung hat als das Z-Isomer, wird vorwiegend das E-Isomer verwendet.^[1]

Verwendung

Metominostrobin wird als Fungizid bei Reis gegen den Pilz Magnaporthe grisea verwendet und ist in asiatischen Ländern zugelassen. Die Verbindung wurde 1998 durch die Firma Shionogi entdeckt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Robert Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, Two-Volume Set: Principles and Agents. Academic Press, 2001, ISBN 0-08-053379-5, S. 1203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt (E)-Metominostrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Metominostrobin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Januar 2015.