Picoxystrobin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picoxystrobin
Andere Namen	Methyl-(E)-α-methoxymethylen-2-(3-trifluormethyl-2-pyridyloxymethyl)­phenylacetat Methyl-(E)-3-methoxy-2-{2-[6-(trifluormethyl)-2-pyridyloxymethyl]­phenyl}acrylat (IUPAC)
Summenformel	C18H16F3NO4
Kurzbeschreibung	cremefarbener geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117428-22-5 EG-Nummer (Listennummer) 601-478-9 ECHA-InfoCard 100.110.665 PubChem 14255373 ChemSpider 10737621 Wikidata Q15632879
Eigenschaften
Molare Masse	367,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,40 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	75 °C[1]
Dampfdruck	5,5·10−9 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in 1,2-Dichlorethan, Aceton, Ethylacetat und Xylol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​400 P: 273​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Picoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate.

Gewinnung und Darstellung

Picoxystrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Isochromanon gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Picoxystrobin ist ein cremefarbener geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5 und 7. Die Halbwertszeit gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 9 und gegenüber von Photolyse beträgt mehr als zwei Wochen.^[1]

Verwendung

Picoxystrobin wird als Fungizid gegen bestimmte Pilzkrankheiten in Weizen und Gerste verwendet. Es blockiert den Elektronentransport zwischen Cytochrom b und Cytochrom c1, was zur Hemmung der ATP-Bildung führt. Der Entzug von ATP behindert zelluläre Prozesse, wie die Sporenauskeimung und das Myzel-Wachstum.^[4]

Zulassung

Picoxystrobin war seit 2001 in Deutschland zugelassen.^[5] Die Zulassungen aller Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff liefen aber Ende 2017 aus, da die EU-Kommission die Genehmigung des Wirkstoffs nicht verlängerte.^[6]

Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Anwendungen als Fungizid durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum Jahresbeginn 2004.^[7] Im August 2017 entschied die EU-Kommission, die Genehmigung des Wirkstoffs nicht zu erneuern.^[8]

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} EU: Review report for the active substance picoxystrobin (PDF; 87 kB), 3. Juni 2003.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Picoxystrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 617 in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for picoxystrobin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2488, doi:10.2903/j.efsa.2011.2488.
5. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ BVL - Fachmeldungen: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Picoxystrobin zum 30. November 2017. Abgerufen am 25. Oktober 2017. 
7. ↑ Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam.
8. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2017/1455 der Kommission vom 10. August 2017 (PDF) zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Picoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picoxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.