Pyraclostrobin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyraclostrobin
Andere Namen	Methyl(2-(1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yloxymethyl)phenyl)methoxycarbamat Methyl-N-(2-[1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxymethylphenyl)-(N-methoxy)carbamat (IUPAC)
Summenformel	C19H18ClN3O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 175013-18-0 EG-Nummer (Listennummer) 605-747-1 ECHA-InfoCard 100.125.533 PubChem 6422843 Wikidata Q1961265
Eigenschaften
Molare Masse	387,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,29 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	59–62 °C[1]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	2,6·10−10 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Acetonitril, Dichloromethan, Ethylacetat und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​315​‐​410 P: 273​‐​302+352​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyraclostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Die chemische Herstellung von Pyraclostrobin erfolgt durch Reaktion von 4-Chlorphenylhydrazin mit Acrylsäureethylester und Sauerstoff zum Pyrazol, Alkylierung mit 2-Nitrobenzylchlorid, katalytische Hydrierung zum Hydroxylamin und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester und Dimethylsulfat.^[4]

Pyraclostrobin ist als Reinstoff ein geruchloser farbloser Feststoff.^[2] Das technische Produkt ist ein brennbarer gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] In wässriger Lösung im Dunkeln ist es bei einem pH-Wert von 4, 5 und 7 (25 °C und 50 °C) stabil. Bei einem pH-Wert von 9 wird bei normaler Umgebungstemperatur ein sehr langsamer Abbau beobachtet.^[2]

Pyraclostrobin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es wird als Fungizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der mitochondrialen Atmung. Dies führt zu einer Verringerung der verfügbaren ATP-Menge in der Pilz-Zelle.^[2] Es wird seit 2002 von BASF vertrieben.^[4]

Die Verwendung von Pyraclostrobin als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union seit 2004 gestattet, seit 2009 ist auch die Anwendung als Wachstumsregler zulässig.^[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für PYRACLOSTROBIN

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Pyraclostrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} FAO: PYRACLOSTROBIN (210) – First draft prepared by Bernard Declercq, Epinay sur Orge, France (PDF; 1,2 MB).
3. ↑ Datenblatt Pyraclostrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 618 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Richtlinie 2009/25/EG der Kommission vom 2. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Anwendungszwecke des Wirkstoffs Pyraclostrobin
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclostrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraclostrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.